HBPYU O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯是一种有机磷酸酯化合物，CAS：105379-24-6，白色晶体，主要作为一种偶联剂，属于HBTU家族。其在室温下相对稳定，但在高温条件下可能分解。
应用研究
1、Coste等人证实了羟基苯并三唑在N-甲基化氨基酸偶联中具有有害作用的假设，这在之前的BOP-Cl中已经被观察到。为了显示这种效应的普遍性，我们比较了DCC/HOBt与DCC，HBPyU O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯与PyCIU 1,1,3,3二（四亚甲基）-六氟磷酸氯脲。它们是HBTU家族中的新试剂，是我们用经典方法得到的。PyBOP、HBPyU和DCC/HOBt对二肽7的合成效率较低（表2）。Z-Vai的苯并三唑酯形成迅速，反应性较弱。即使反应时间长，产率也不能令人满意。在二肽8和9的形成过程中，HBPyU和PyBOP的行为方式相似。另一方面，DCC或PyCIU与PyBroP或PyCloP（即不含羟基苯并三唑）一样，二肽7的产率很高。PyCIU在化合物8和9的合成中证实了这一结果。此外，化合物6与HBPYU O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯和PyCIU的比较结果证实，如果只有氨基酸N端被甲基化，则很容易发生偶联反应[1]。
2、GA3的搅拌溶液(化合物5，34.2mg，0.1mmol)和化合物4(53.2mg，0.1mmol)的THF(3ml)溶液,再加入HBPYU O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯（43.13mg,0.1mmol）和Et3N（27.8µl）。的反应混合物在室温下搅拌45分钟，反应结束后使溶剂蒸发至干。用柱层析法（CHCl3-MeOH 95:5,v/v）纯化得到得到白色产物，柱层析色谱（EtOAc-CHCl3 4:1,v/v）分离得48.4 mg（56.9%）；光谱数据与此数据一致A方法得到的化合物[2]。
3、化合物9（489毫克，0.91毫摩尔）和甲酰胺4（480毫克，0.9毫摩尔）的搅拌溶液。加入THF(5ml)，HBPYU O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯（392mg,0.91mmol）和Et3N（276ul）。将反应混合物在室温下搅拌1h，蒸发THF。残渣经柱层析纯化（CHCl3-MeOH 95:5,v/v）得到（555mg,58%）无定形共轭物10[2]。
参考文献
[1]Coste, J., Frérot, E., Jouin, P., & Castro, B. (1991). Oxybenzotriazole free peptide coupling reagents for N-methylated amino acids. Tetrahedron Letters, 32(17), 1967–1970. doi:10.1016/0040-4039(91)85015-w
[2]Kolbe, A., Kramell, R., Porzel, A., Schmidt, J., Schneider, G., & Adam, G. (2002). Syntheses of Dexamethasone Conjugates of the Phytohormones Gibberellin A3 and 24-Epicastasterone. Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 67(1), 103–114.DOI :10.1135/CCCC20020103.