理化性质
庚二酸二甲酯的分子式为C9H16O4,分子量为188.105,常温常压下表现为透明无色透明液体,相对密度略大于水,约为1.041 g/mL at 25 °C(lit.)。

其他理化性质,实验测定数据如下:熔点:-21°C;沸点:121-122°C at 11 mmHg(lit.);折射率:n20/D 1.431(lit.);蒸汽压:0.0219mmHg at 25°C。
合成研究
庚二酸二甲酯作为重要的药物和材料中间体,它的合成研究近年来受到了国内外的广泛关注。以固体碱为催化剂,研究环己酮与碳酸二甲酯(DMC)合成庚二酸二甲酯的反应性能,考察反应温度,反应时间,催化剂用量和原料配比对合成反应的影响。实验结果表明,偏酸性的固体碱催化剂不利于庚二酸二甲酯的生成,而具有中强碱位的MgO对该合成反应具有较好的催化性能。优化得到的工艺条件如下:MgO为催化剂,反应温度260℃,反应时间5h,催化剂用量为反应物质量的1.5%,n(环己酮):n(DMC)=1:4。在此条件下,环己酮的转化率为83.6%,庚二酸二甲酯的选择性为51.8%。该反应的主要副产物为环己酮自身缩合产物(2-环己烯基环己酮)和环己酮甲基化产物(2-甲基环己酮和2,6-二甲基环己酮)等[1]。
应用
以庚二酸二甲酯为合成原料,可以制备得到Crebinostat中间体7-肼基-N-羟基-7-氧代庚酰胺。具体合成步骤包括:(1)酰氨化:以庚二酸二甲酯,水合肼,碱为原料制备7-肼基-7-氧代庚己酸盐;(2)酯化,羟胺取代:将7-肼基-7-氧代庚己酸盐经过酸化后得到7-肼基-7-氧代庚己酸,将7-肼基-7-氧代庚己酸进行酯化,然后与盐酸羟胺反应制备7-肼基-N-羟基-7-氧代庚酰胺。该合成路线原料易得,反应条件温和,后处理简单方便,绿色环保,溶剂可回收利用,方便中试,放大,而且收率高[2]。
此外,文献还报道了一种化学信息素组合物,其包含月桂酸甲酯,肉豆蔻酸甲酯,棕榈酸甲酯,亚油酸甲酯,油酸甲酯,硬脂酸甲酯,庚二酸二甲酯,壬二酸二甲酯,它们的盐,它们的衍生物,它们的异构体和/或它们的结构类似物(其维持它们的化学信息素能力)。相关实验表明,该信息素组合物可以有效减少猫类等动物社会冲突,可用于在猫中诱导社会性易化[3]。
参考文献
[1]吴都督.固体碱催化环己酮和碳酸二甲酯合成庚二酸二甲酯[J].石油化工(08):812-815.DOI:10.3321/j.issn:1000-8144.2007.08.012.
[2]周龚宇,茆勇军,朱春平,等.一种制备Crebinostat中间体7-肼基-N-羟基-7-氧代庚酰胺的方法:CN201710172016.4[P].CN201710172016.4.
[3]P·帕格特.用于减少与猫的社会冲突的化学信息素组合物:201580022207[P].