简述
N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺是一种以4-溴-3-氟苯胺为母核，氨基被苄氧羰基保护所得化合物，其具有氨基甲酸苄酯结构，故又名(4-溴-3-氟苯基)氨基甲酸苄酯。N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺的分子式为C14H11BrFNO2，分子量为324.14，常温常压下表现为白色晶体状粉末。
应用
特地唑胺(tedizolid)是第二代噁唑烷酮类抗菌药，于2014年6月由美国食品和药物管理局(FDA)批准上市，用于成人急性细菌性皮肤及皮肤结构感染。特地唑胺不仅可以静脉输注，还可以口服给药，具有抗菌活性强、口服生物利用度高、半衰期长及给药剂量无需根据清除器官的功能或给药途径进行调整等优点，并对某些万古霉素、利奈唑胺耐药的菌株也具有很强的体外抗菌活性，是较为理想的抗菌药[1]。该药物被批准用于治疗急性细菌性皮肤和皮肤结构感染，对革兰氏阳性菌具有活性，包括耐甲氧西林和甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌，以及大多数耐万古霉素的革兰氏阳性菌，应用范围很广泛[2]。本篇所介绍化合物N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺是合成特地唑胺的关键中间体。
合成研究
综合现有文献，N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺的有关合成研究相对匮乏，目前研究较多的仍是其上游化合物4-溴-3-氟苯胺，其合成方法具体包括以下步骤：首先，以3,4‑二氟苯甲腈、氨气为原料制备得到3‑氟‑4‑氨基苯甲腈；3‑氟‑4‑氨基苯甲腈溶于40％氢溴酸，加入溴化亚铜，冷却体系到‑5～5℃，搅拌下滴加30％亚硝酸钠水溶液得3‑氟‑4‑溴苯甲腈；3‑氟‑4‑溴苯甲腈与氢氧化钠、双氧水、次氯酸钠水溶液等反应得到淡黄色粉末固体4-溴-3-氟苯胺[3]。根据一般有机合成原理，4-溴-3-氟苯胺与氯甲酸苄酯在碱性条件下（如碳酸钾或三乙胺）反应，即可生成目标产物N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺。
参考文献
[1]董睛睛,缪丽燕,张秀红.新型噁唑烷酮类抗菌药：特地唑胺[J].中国新药与临床杂志,2021,40(07):499-502.DOI:10.14109/j.cnki.xyylc.2021.07.04.
[2]赵艳,蒋欣欣,李月,等.新型噁唑烷酮类抗菌药——特地唑胺的研究进展[J].河南大学学报:自然科学版,
2022, 52(6):6.
[3]王春燕,蒋珍菊,刘乾英,等.一种磷酸特地唑胺中间体3-氟-4-溴苯胺的合成方法:CN202010929962.0[P].CN111978209A.