背景及概述
2-氨基苯并噻唑，别名2-苯并噻唑胺，CAS号136-95-8，分子式C₇H₆N₂S，相对分子质量150.20，是典型苯并含硫氮五元杂环化合物，噻唑环2位连接伯氨基，兼具芳香环、氨基与硫杂环多重反应位点，是染料、医药、农药、配位化学领域核心精细有机中间体，工业化应用成熟、市场需求量稳定。
特性
2-氨基苯并噻唑为白色至浅米黄色鳞片状结晶粉末，极易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂，可溶于浓盐酸、硫酸等强酸并成盐，水中溶解度极低（19℃下小于0.1g/100mL），适合非水相有机反应体系。分子内氨基可发生重氮化、酰化、缩合、烷基化反应，噻唑环具备环上取代、开环转化能力，可构建大量功能化杂环衍生物，互变异构特性使其适配席夫碱、腙、偶氮化合物合成。
合成
以苯基硫脲为原料，在氯苯或氯仿溶剂中与二氯化硫闭环环化，一步生成2-氨基苯并噻唑粗品[1]，经水洗、碱中和、重结晶精制得到纯度98%以上成品；实验室小量制备可采用邻氨基硫酚与硫氰酸盐缩合，产物杂质少、适合试剂级生产。成品需密封避光、30℃以下干燥储存，远离强氧化剂、强碱，长期光照易轻微氧化泛黄，需隔绝空气存放。
图1 2-氨基苯并噻唑的合成反应式
应用
2-氨基苯并噻唑为阳离子染料核心中间体，经重氮化耦合制备阳离子紫2RL、3RL等杂环染料，染料上色力强、色光饱满，4、6位取代衍生物可加深染色色调，广泛用于腈纶织物印染；2-氨基苯并噻唑用于普拉克索等抗帕金森药物、抗炎抑菌杂环药制备，同时作为药物杂质对照品用于原料药质量检测；用作农用杀菌剂中间体，衍生苯并噻唑类抑菌、植物生长调节剂；2-氨基苯并噻唑用于配位材料，与醛、酮缩合生成席夫碱配体，络合铜、镍、钴过渡金属，应用于催化、荧光探针、金属离子检测试剂。
参考文献
[1]Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Bio-inorganic, Physical, Theoretical & Analytical Chemistry, , vol. 34, # 4 p. 278 - 282