概述
2-甲基-3-羟基苯甲酸又名3-羟基-2-甲基苯甲酸，英文名称为2-Methyl-3-Hydroxybenzoic Acid，分子式与分子量分别为C8H8O3，152.1473。常温常压下，2-甲基-3-羟基苯甲酸的性状为白色至淡黄色晶体粉末。实验测定，有关该化合物的部分数据如下：密度为1.304 g/cm3，熔沸点分别为143-148°C，336.6°C at 760 mmHg。
合成工艺
以2-甲基-3-氨基苯甲酸为原料，经重氮化，水解两步反应可以合成2-甲基-3-羟基苯甲酸[1]。合成方法包括以下步骤：
（1）在500ml三口烧瓶中(也可在相应的烧杯中)加入已冷却好的60ml水与43.8ml 98％的硫酸配成的溶液。边搅拌边加入30g 2-甲基-3-氨基苯甲酸，搅拌一段时间后，再用冰盐浴冷却，加入106g碎冰，待形成均匀混合物后，再将14g亚硝酸钠和33ml水配成的溶液，由液面迅速滴加，搅拌，控制滴加速度，使此重氮化的温度控制在5℃以下。必要时可向反应液中加几块碎冰以防温度上升。滴加完后，继续搅拌10min。然后用淀粉-碘化钾试纸进行亚硝酸实验，若试纸变蓝，表明亚硝酸已过量，必要时可加0.5g亚硝酸钠的溶液。然后将反应物在冰浴中放置5-10分钟，立即进行下一步反应。
（2）在1000ml三口烧瓶(或1000ml烧杯)中加入一定量水和98％浓硫酸配成的溶液，强火加热至沸。用分液漏斗将上述反应液的上层清夜快速滴加，加入速度以烧瓶中的溶液剧烈沸腾为准。然后将上述固体重氮盐分批加入，加入速度以放出的氮气不形成太多泡沫为准，加完后，再沸腾10分钟。稍冷后，将反应混合物倾入用冰水冷却的烧杯中，并充分搅拌，使产物形成小而均匀的晶体。减压抽滤，晶体用少量的冰水洗涤，压干，得湿的黄褐色产物。粗产物用水重结晶，并加适量的活性炭脱色。干燥后得淡黄色结晶，即为2-甲基-3-羟基苯甲酸。
应用
2-甲基-3-羟基苯甲酸主要用作有机合成和染料中间体[2]。以其为原料可以实现2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的工业化连续生产。具体步骤包括：(1)将2-甲基-3-羟基苯甲酸，氢氧化钠和水形成的酚钠溶液与硫酸二甲酯分别通过不同的输送单元进入烷基化反应单元，在50-90℃下进行烷基化反应，得到烷基化反应液；(2)烷基化反应单元流出的烷基化反应液进入水解反应单元进行水解反应，得到含有2-甲基-3-甲氧基苯甲酸钠的水解液。上述制备方法简化了生产流程，避免了重结晶等精制步骤，降低了生产成本，能够应用于工业化连续生产[3]。
参考文献
[1]林苗.2-甲基-3-羟基苯甲酸合成方法的改进[J].中国纺织大学学报, 1999, 25(2):3.DOI:CNKI:SUN:DHDZ.0.1999-02-021.
[2]赵静.3-羟基-2-甲基苯甲酸的合成方法:CN200910174873.3[P].CN102040514A.DOI:CN102040514 A.
[3]王兵,杨宝玉,王玉杰,等.一种2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的制备方法:CN202210088553.1[P].CN202210088553.1.