概述
氧杂蒽(Xanthene)是一种分子式为C13H10O,分子量为182.2179的有机化合物,一般表现为灰白色晶体。实验测定,有关该化合物的部分物理数据如下:密度为1.042 g/cm3 (20℃),熔点为101-102°C(lit.),沸点为310-312°C(lit.),折射率则为1.41 (20℃)。

合成方法
在无溶剂条件下,芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-环己二酮经氨基磺酸锂催化缩合反应可以合成氧杂蒽。相关实验结果表明,当催化剂用量为3%(摩尔分数),反应体系于120℃反应40~70 min,氧杂蒽的产率可达90%以上。该合成方法具有操作简单、反应时间短、产率高及对环境友好等优点,是现有氧杂蒽化合物合成方法的一个重要补充[1]。
应用
氧杂蒽可作为合成原料合成其他复杂杂环化合物。以芳基乙炔,氧杂蒽,乙腈与水为原料在电化学条件下进行多组分串联反应可以实现一锅法对2-甲基-4-芳基-5-氧杂蒽基噁唑类化合物的高效,快速合成。该反应体系中,乙腈既做溶剂又做反应原料,水来自于空气或溶剂中,无需额外添加水,具有原子及步骤经济性良好的优点,为合成2-甲基-4-芳基-5-氧杂蒽基噁唑类系列产品提供了新思路[2]。
化工领域公开了一种直线型π拓展的氧杂蒽染料,其发射波长位于深红及近红外区。该染料基于氧杂蒽骨架,通过邻位为氨基的芳香环首先预组装于氧杂蒽染料的C6位置,然后芳香环上氨基亲核取代氧杂蒽C7上氢原子形成C-N键合成。该直线型π拓展的氧杂蒽类荧光染料具有较好的膜透性,可以用于细胞成像。此外,制备方法简便,制备过程中无需高温高压,不需要使用极易燃,易爆的化学药品,危险系数低,也不需要昂贵的金属进行催化反应,易于推广使用[3]。
有关研究
荧光分子探针技术在表达分子间识别行为及复杂生命和环境体系的内状态信息方面具有非常优异的性能,氧杂蒽及其衍生物螺连隐色体结构变化伴随的分子荧光变换模型,广泛应用于构建新型功能光敏探针分子。 近年来此类探针的合成设计及功能化调控研究异常活跃,不断涌现新突破。研究发现,基于氧杂蒽及其衍生物的荧光探针在金属阳离子、pH、阴离子识别检测方面均有亮眼表现,由此可见氧杂蒽类化合物具有深入研究的潜在价值[4]。
参考文献
[1]王昭申,刘晨江.无溶剂条件下氨基磺酸锂催化合成氧杂蒽化合物[J].高等学校化学学报, 2012, 33(3):4.DOI:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.03.014.
[2]王培龙,高慧,李洪基.一种2-甲基-4-芳基-5-氧杂蒽基噁唑类化合物的合成方法.CN202211359698.7.
[3]曾宪顺,王庆.一种直线型π-拓展的氧杂蒽染料及其制备方法.2019.
[4]黄阳阳,王梦嘉,厍梦尧,等.基于氧杂蒽结构可控官能化的荧光探针研究新进展[J].有机化学, 2014.