氧杂蒽的合成与应用

2026/10/17 8:00:37 作者:风华

简述

氧杂蒽(Xanthene),别名二苯并-γ-吡喃、呫吨,是一种化学式为C₁₃H₁₀O,分子量为182.22的有机化合物。氧杂蒽属于多环芳烃类化合物,相较于普通的蒽类化合物,氧原子的引入使得氧杂蒽在化学性质上与其有所不同,具有独特的电子性质。常温下,氧杂蒽性状为灰白色晶体,溶于乙醚、苯和氯仿等有机溶剂。

氧杂蒽.jpg

合成方法

在无溶剂条件下,芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-环己二酮经氨基磺酸锂催化缩合反应可以合成氧杂蒽。结果表明,当催化剂用量为3%(摩尔分数)时,在120℃反应40~70 min,产率高达90%以上。该合成方法具有操作简单、反应时间短、产率高及对环境友好等优点,是现有氧杂蒽化合物合成方法的一个重要补充[1]。

此外,以1-乙基-3-丁基磺酸咪唑对甲苯磺酸盐为催化剂也可催化芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-环己二酮在无溶剂条件下合成氧杂蒽类化合物。当催化剂用量为5 mol%,于80℃反应40 min,收率78%-95%;催化剂循环使用3次,收率86%-89%,催化活性无明显变化[2]。

应用

生物光学标记技术领域提供了一种频率上转换氧杂蒽荧光染料的制备方法及其在生物荧光标记中的应用。具体地,频率上转换氧杂蒽荧光染料以氧杂蒽为母体,且氧杂蒽结构连接吲哚的氮杂环上,具有频率上转换发光性能,不仅可以实现近红外发射,还实现了反斯托克斯位移长波长(730nm)激发下的短波长发光能力,能够在短时间内进入细胞实现荧光染色,并能够实现血吸虫荧光标记成像。同时,该发明提供的频率上转换氧杂蒽荧光染料的上转换发光的激发条件温和,可以降低激发光引起的热效应或光损伤,从而避免了传统有机荧光染料存在的短波长和高功率激发的问题[3]。

参考文献

[1]王昭申,刘晨江.无溶剂条件下氨基磺酸锂催化合成氧杂蒽化合物[J].高等学校化学学报, 2012, 33(3):4.DOI:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.03.014.

[2]田枭悦,张永红,孙亚栋,等.离子液体1-乙基-3-丁基磺酸咪唑对甲苯磺酸盐催化合成氧杂蒽[J].合成化学, 2016, 24(4):6.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.04.15153.

[3]吴勇权,郭小美,曾红,等.一种频率上转换氧杂蒽荧光染料及其制备方法和在生物荧光标记中的应用.CN202211288136.8.

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