芴甲氧羰酰胺在有机反应中的应用

2025/5/30 10:16:37 作者:南星

芴甲氧羰酰胺是一种白色结晶固体,可溶于有机溶剂如醇、醚和酯,不溶于水。芴甲氧羰酰胺具有一定的稳定性和活性,可参与多种有机反应。

有机应用

1、(R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯井[A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸是一种有效的固相合成C-端链接剂,由于多肽链接切割条件温和,所以在固相合成多肽时,广泛使用。专利CN201510741138.1提供了其一种合成工艺,包括以下步骤:步骤一,邻羧基苯甲醛和间甲氧基苯乙酸在无水乙酸钠的催化下反应得到2-(3-甲氧基苯乙烯基)苯甲酸,在Pd-C催化下通氢气进行还原反应;步骤二,与SOCl2反应得到2-甲氧基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮,再无水AlCl3催化进行回流反应;步骤三,将回流反应的中间体产物和溴乙酸苄酯进行反应;步骤四,通入氢气进行还原反应,再与芴甲氧羰酰胺进行反应,即得。该工艺通过对催化剂进行优化,明显提高了总收率,有效降低了成本,适于工业上大规模合成应用[1]。

2、专利CN202010545952.7在实施例7的步骤7.1中,将100g(0.68mol)谷氨酸加入1L水和丙酮的混合液中,冰浴降温,再加入2N的氢氧化钠水溶液搅拌调节体系pH值为8-9,待温度小于5℃后,开始分批缓慢加入229g(0.68mol)的芴甲氧羰酰胺,升温至10℃进行反应,TLC检测,反应12h后结束,后向体系中加入1L醋酸乙酯萃洗杂质3次,再加3L酷酸乙酯并加入盐酸酸化p值为1-2,之后油相用1L酸水洗2次、1L水洗2次,1L盐水洗,无水硫酸钠干燥,之后浓缩结晶,抽滤制得到fmoc-glu-OH,烘干得到185.3g(73.8%,0.50mol)[2]。

芴甲氧羰酰胺反应一

3、专利CN202310940258.9介绍了用于合成碳末端酰胺化多肽的Fmoc-二苯甲胺衍生物及其制备方法,实施例1中,在50mL甲苯中加入4,4'-二苯基磷酰氧基二苯甲醇(6.2g,10mmol),芴甲氧羰酰胺(2.6g,11mmol)和MsOH(240mg,2.5mmol),90℃反应8h。反应结束后冷至室温,用碳酸钠水溶液洗涤并用去离子水洗涤2次,减压浓缩除去部分甲苯,残留液中加入石油醚,静置得到沉淀产物。将沉淀用二氯甲烷溶解,重新使用石油醚沉淀纯化2次,得到目标化合物4,4’-二苯基膦酰氧基-Fmoc-二苯甲胺,总产率约92%[3]。

芴甲氧羰酰胺反应二

参考文献

[1]上海泰坦科技股份有限公司. (R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸的合成工艺:CN201510741138.1[P]. 2016-01-06.

[2]吉尔生化(上海)有限公司. 一种N-芴甲氧羰基-γ-(S-三苯甲基-半胱胺基)-L-谷氨酸的制备方法:CN202010545952.7[P]. 2020-09-25.

[3]山西医科大学. 用于合成碳末端酰胺化多肽的Fmoc-二苯甲胺衍生物及其制备方法:CN202310940258.9[P]. 2023-10-27.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:148 0

欢迎您浏览更多关于芴甲氧羰酰胺的相关新闻资讯信息