对新戊酰氧基苯磺酰氯是无色至浅黄色晶体，具有刺激性气味。它可溶于有机溶剂如醚和甲醇，不溶于水。它是一种重要的有机合成中间体，常用于制备酯、醚、酰氯等化合物。对新戊酰氧基苯磺酰氯是西维来司他钠的关键中间体。
制备方法
以对羟基苯磺酸钠作为原料,以有机溶剂作为溶剂,在碱条件下,与特戊酰氯进行反应生成对特戊酰氧基苯磺酸钠;再加入含活泼氯的试剂使其酰氯化。具体操作如下：将15.0g对羟基苯磺酸钠和10.1g的三乙胺，一次性加入75ml的二氯甲烷中,将体系降温至10°C以下,缓慢滴加特戊酰氯13.8g,滴加完毕,保温反应2~4小时,向体系中加入N,N-二甲基甲酰胺0.3ml,缓慢滴加氯化亚砜16.4g,滴加完毕,升温至回流,反应4~8小时，反应完毕,将体系再次降温至10℃以下,缓慢加入水75ml,搅拌0.5~1h,静置分层,舍去水相,有机相使用无水硫酸镁干燥，浓缩至干得到对新戊酰氧基苯磺酰氯[1]。
应用
1、西维来司他钠是由日本小野只要株式会社开发,是目前世界上首个用于治疗伴有全身性炎症反应综合征的急性肺损伤的药物。西维来司他钠于2002年4月11日在日本获得生成许可。专利CN202310830007.5在现制的对新戊酰氧基苯磺酰氯的有机溶液一次性加入2-氨基苯甲酰基甘氨酸苄酯,再加入缚酸剂,与2-氨基苯甲酰甘氨酸苄酯反应得到N-[2-[[[4-(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)苯基]磺酰]氨基]苯甲酰]-(S)-甘氨酸苄酯;再脱去苄基得到N-[2-[[[4-(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)苯基]磺酰]氨基]苯甲酰]-(S)-甘氨酸,加入含钠离子的碱性试剂成盐,得到西维来司他钠粗品,最后经过重结晶得到西维来司他钠精品[1]。
2、专利CN202110930289.7实施例2关于4-(N-(2-氨基甲酰基苯基)氨磺酰基)苯基新戊酸酯的制备，在100ml三口瓶中加入2g 2-氨基苯甲酰胺和20ml二氯甲烷,室温下搅拌,加入4.88g对新戊酰氧基苯磺酰氯,室温下滴加1.78g三乙胺,取样LCMS监测反应,加入20ml水,搅拌后有固体析出,过滤,滤饼用10ml水打浆0.5h,过滤,滤饼用20ml水淋洗,干燥后得2.7g 4-(N-(2-氨基甲酰基苯基)氨磺酰基)苯基新戊酸酯。HPLC纯度99.4%。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ：1.27(s,9H)，7.07-7.15(m,1H)，7.26-7.35(m,2H)，7.49(dtd,2H)，7.75-7.86(m,3H)，7.88(s,1H)，8.35(s,1H)，12.29(s,1H)[2]。
参考文献
[1]南京福美瑞信科技有限公司. 一种制备高纯度西维来司他钠的方法:CN202310830007.5[P]. 2023-10-13.
[2]上海汇伦医药股份有限公司,上海汇伦江苏药业有限公司. 弹性蛋白酶抑制剂及在疾病治疗中的应用:CN202110930289.7[P]. 2023-02-17.