2-苯基喹啉的合成与有机应用

喹啉及其衍生物作为一类重要杂环化合物，在抗疟疾、抗肿瘤等医疗保健，农业发展，材料科学等领域显示出了广泛的应用和发展前景。2-苯基喹啉为其中一种重要的中间体，白色至淡黄色结晶粉末，微溶于水，易溶于乙醇、二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯等有机溶剂，具有紫外吸收，衍生物多具备荧光特性，是有机光电常用骨架。

合成方法

在一个干燥的双口瓶里放置苯硼酸(11.72g,1eq)、2-溴喹啉(20g,1eq)、Pd(PPh₃)₄(5.55g,0.05eq)、碳酸钾(39.85g,3eq)，然后加入500mL二氧六环和50mL水的混合溶液，抽真空充氮气循环三次，95℃搅拌反应12小时，冷却到室温，用二氯甲烷和水分液，把二氯甲 烷层旋干后，用硅胶色谱柱进行分离纯化得到中间体(Au-298-d)为2-苯基喹啉，产率95％[1]。

有机应用

合成配合物(Au-298)：将中间体(Au-298-c)(1g ,1eq)、中间体2-苯基喹啉(Au-298-d)(0.52g,1.5eq)和碳酸钠(0.54g,3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-298)，产率42％[1]。

化合物[(Pql)₂Ir(μ‑Cl)₂Ir(Pql)₂]的合成：将2‑苯基喹啉(1.46mmol，0.30g)、三氯化铱三水合物(0.65mmol，0.23g)加入到两颈瓶中，密封除氧后在氮气保护下，加入6.00mL乙二醇乙醚和2.00mL水溶解。在110℃下搅拌回流24h。反应结束后，停止反应，冷却至室温，加入大量水使其沉降，减压抽滤，真空干燥后得到橙色固体[(Pql)₂Ir(μ‑Cl)₂Ir(Pql)₂](0.21g，收率88％)[2]。

一种2-苯基邻位取代三乙基硅喹啉的合成方法:在20mL史莱克管中,依次加入2-苯基喹啉(103mg,0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg,2.0mmol)、醋酸钾(15mg,0.15mmol),降冰片烯(200uL,2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(23.8mg,0.025mmol)，在甲苯(1mL)和氮气条件下,反应温度为120℃情况下电磁搅拌(转数500-800rpm/min)反应,反应时间为16小时。反应完成后,将溶剂(甲苯)用旋转蒸发去除,混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚,分离后得到淡黄色液体(123mg,77%)[3]。

参考文献

[1] 广州华睿光电材料有限公司. 过渡金属配合物、混合物、组合物及有机电子器件:CN202011209928.2[P]. 2021-06-11.

[2] 华东交通大学. 一类近红外光激发铱（III）配合物光敏剂、制备方法与应用:CN202410998093.5[P]. 2024-11-12.

[3] 五邑大学. 一种2-苯基邻位取代三乙基硅喹啉类化合物的合成方法:CN201811584863.2[P]. 2019-04-12.