2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的合成与应用

2025/6/9 11:26:21 作者:风华

研究背景

噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物,通常具有特殊生物活性,如抗癌,抗真菌,抗结核,催眠,抗痉挛,驱虫和强心血管等作用,被广泛应用于医药领域。此外,它们还是重要的化工原料,是合成染料,农药的中间体[1]。2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑是一种含有多官能团的噻唑类物质,英文名称为2-Amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole,常温常压下表现为白色粉末。

2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑.jpg

理化性质

密度:1.372 g/cm3

熔点:224-225°C

沸点:261.2°C at 760 mmHg

闪点:111.8°C

折射率:1.631

合成工艺

硫代氨基脲与乙酸在盐酸、磷酸、多聚磷酸、硫酸等催化下可以合成2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑。最佳实验条件为:硫代氨基脲与乙酸的摩尔比为1:1.4,浓盐酸催化,回流3小时,产率为74.34%[2]。对该物质的晶体结构进行研究,实验测定2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑晶体属于单斜晶系,,P2(1)/n空间群,晶胞参数为:a=0.86287(17)nm,b=0.65399(13)nm,c=1.0341(2)nm,α=90°,β=110.51(3)°,γ=90°,V=1.0845(4)nm3,Z=2,Dc=1.400kg/m-3,μ=0.460mm-1,F(000)=240。分子晶体结构中存在分子间氢键,形成二维网状结构,使分子结构趋于稳定[3]。

应用与研究

以氯甲基化聚苯乙烯(PS),一缩二乙二醇(DEG),二缩三乙二醇(TEG)为原料,通过亲水性悬臂将杂环功能基2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑(AETZ)引入到聚苯乙烯-二乙烯苯母体中可以合成两种新型螯合树脂(PS-DEG-AETZ,PS-TEG-AETZ)。实验测定该树脂对Cu2+,Pb2+,Zn2+,Ag+,Hg2+等金属离子的吸附性能。结果表明,PS-DEG-AETZ,PS-TEG-AETZ对Hg2+,Ag+的静态吸附量分别为0.41mmol/g和0.30mmol/g,对Cu2+,Pb2+,Zn2+的吸附量为零,表现出很好的吸附选择性,亲水性悬臂长度的增加有利于树脂吸附量的增加[4]。

此外,以2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑和糠酸为原料合成的糠醛缩2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑schiff碱具有一定的抗菌活性[5]。除特定糠酸,2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑与芳醛缩合制得配体,再分别与Cu2+,CO2+络合所得化合物同样具有一定抑菌性。上述研究对噻二唑类药物研究方面具有一定价值[6]。

参考文献

[1]丁小妹.2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成研究[D].西北师范大学,2010.DOI:10.7666/d.D427270.

[2]乐长高,邹小红,康文,等.5-甲基-2-氨基—1,3,4—噻二唑的合成[J].染料工业, 2001, 38(4):29-30.

[3]朱松玲,李艳,王忠卫.2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的晶体结构[J].青岛大学学报:工程技术版, 2005, 20(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1006-9798.2005.01.012.

[4]孙言志,纪春暖,唐清华,等.聚苯乙烯负载2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑螯合树脂的合成及其吸附性能[J].离子交换与吸附, 2005, 21(5):431-436.

[5]孟祥福.糠醛缩2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的合成[J].河北化工, 2009.DOI:CNKI:SUN:HHGZ.0.2009-01-011.

[6]赵敏,刘丽娟.2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑类衍生物及络合物合成及抑菌性的研究[J].深圳医学, 1999, 12(6):3.

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