2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的用途及制备工艺

2026/3/13 7:59:22 作者:飞斯

背景及概述

2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑(英文名:2-Amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole)是一个兼具成熟工业应用(如合成传统抗菌药)和前沿科研价值(如新药开发、新材料创制)的多功能中间体,本文简述其特性、应用、制备工艺及安全性信息。

性质及应用

2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑为白色结晶固体。可溶于水、乙醇和二甲基亚砜等极性溶剂。

2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑是一种重要的精细化工中间体,因含有氨基和噻二唑环两个活性中心,可参与多种化学反应,广泛应用于医药、农药、染料、材料科学及分析化学等领域,如作为杀虫剂和除草剂的原料。

制法

2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的制法一般有以下几种方法:

通过硫酰氯与甲胺反应得到2-氯甲基-5-甲基-1,3,4-噻二唑,再通过氨水处理生成目标产物。

通过硝基化法:将2-氯-5-甲基-1,3,4-噻二唑与亚硝酸钠和水反应,然后通过还原反应得到目标产物。参考文献[1]报道以氨基硫脲为起始物料制备2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑,其合成反应式如下图所示:

图1 2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的合成反应式.png

图1 2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的合成反应式

实验操作:

向一个干燥的研钵中加入0.05 mol氨基硫脲、0.055 mol冰乙酸、0.25 mol二氧化硅和0.055 mol三氯氧磷,在室温下研磨10分钟,此时TLC监测显示原料氨基硫脲点消失,表明反应完成,然后静置30分钟,得到粗品;TLC展开剂为体积比1:3的乙酸乙酯和石油醚混合物;将粗品转移至烧杯中,向粗品中加入浓度为5%的碳酸钠溶液,将所得混合物的pH值调至8,然后抽滤该混合物,将所得滤饼用溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解,继续抽滤以除去二氧化硅,然后将所得滤液减压浓缩,除去溶剂,再经水洗和减压浓缩后抽滤,得到2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑,收率为95.2%。

安全性信息

2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑未被列入国际癌症研究机构(IARC)致癌物列表。在操作过程中,需要避免接触皮肤和眼睛。在储存和使用时,应远离明火和高温。使用时应戴合适的防护手套、防护眼镜和防护服装。如有意外接触或吞食,请立即就医,并带上化合物相关信息。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: SHAANXI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY - CN103880776, 2016, B.Location in patent: Paragraph 0024-0026.

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