2-甲酰基-呋喃-2-甲酸的制备及应用

2025/6/9 11:38:20 作者:飞斯

背景及概述

由5-羟甲基糠醛选择性氧化而来的衍生物2-甲酰基-呋喃-2-甲酸是重要的构建单元,2-甲酰基-呋喃-2-甲酸在燃料、化学中间体、聚合物和药物方面具有广阔的应用前景。5-HMF 选择性催化氧化成其他呋喃类化合物的方法已被大量研究。然而,尽管2-甲酰基-呋喃-2-甲酸有很大的应用潜力,但5-HMF选择性氧化制2-甲酰基-呋喃-2-甲酸的研究并未引起人们的广泛关注。事实上,2-甲酰基-呋喃-2-甲酸有两个官能团,醛基和羧基,应用潜力巨大。

图1 2-甲酰基-呋喃-2-甲酸的应用示意图.png

图1 2-甲酰基-呋喃-2-甲酸的应用示意图

制备

5-甲酰基-2-呋喃甲酸的合成主要有化学催化和生物催化两种方法[1]。传统的化学方法 通过使用不同的化学催化形式氧化5-HMF合成2-甲酰基-呋喃-2-甲酸。然而,大多数化学试 剂在化学生产过程中对人类和环境健康都有严重威胁。采用了以MgO·CeO2为基础 的复合氧化物作为高效催化剂,可以得到2-甲酰基-呋喃-2-甲酸,选择性90%。但催化剂合成条件苛刻 而且反应条件苛刻(130°C,0.9Mpa)。近年来,生物催化氧化5-HMF引起了人们 的极大兴趣,因为生物反应体系具有显著的区域或立体选择性,解决了污染问题,并提 供了一种环境友好的反应体系。研究人员发现利用CotA-TJ102漆酶能够高效性催化 氧化5-HMF生产2-甲酰基-呋喃-2-甲酸。

实验操作:

将废弃面包衍生的DFF反应液通过乙酸乙酯萃取三次,将DFF萃取至乙酸乙酯中, 之后通过使用真空离心浓缩仪浓缩得到DFF。之后,分别以商品化的DFF和废弃面包 生成的DFF作为底物,0.1g/mL(湿重)的AAO全细胞作为生物催化剂,在5mL的 pH 8.0 的磷酸缓冲液反应体系中加入10%的DMSO,在35°C的恒温摇床催化50、75 和100mMDFF进行生物氧化反应,在反应的1、3、6、9、12、24、48和72h时进行 取样。对反应液样品进行离心,取上清液,稀释过滤后,使用HPLC进行分析。最后得 到商品化的DFF和废弃面包生成的DFF氧化生成2-甲酰基-呋喃-2-甲酸的反应进程。

参考文献

[1]武常青. 化学生物法催化生物质合成5-甲酰基-2-呋喃甲酸和2,5-呋喃二甲酸. [D] 湖北大学. 2024-03-18   

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