背景及概述
2-甲酰基-呋喃-2-甲酸，系统命名多为呋喃-2-甲酰基-3-羧酸，也常写作2-Formylfuran-3-carboxylicacid，是一类同时含有醛基（-CHO）、羧基（-COOH）的双官能团呋喃杂环中间体，结构反应位点丰富，在医药、有机合成及材料领域具有重要应用价值。
理化性质
2-甲酰基-呋喃-2-甲酸常温下多为白色至淡黄色结晶粉末，具有典型芳香醛与有机酸的双重性质。分子中呋喃环为共轭杂环骨架，2位为醛基、3位为羧基，极性较强，微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、DMF等极性有机溶剂，可溶于稀碱溶液形成羧酸盐。
2-甲酰基-呋喃-2-甲酸结构中醛基可发生还原、缩合、氧化、加成等反应，羧基可进行酯化、酰胺化、成盐等转化，是典型的多反应位点合成砌块。整体稳定性中等，在高温、强氧化剂或强碱条件下易发生脱羧或氧化分解，需在阴凉干燥环境下保存。
合成方法
以呋喃-3-羧酸酯为原料，经Vilsmeier-Haack甲酰化反应在2位引入醛基，再通过酯水解得到2-甲酰基-呋喃-2-甲酸；由2-甲酰基呋喃为底物，经选择性C−H羧基化或金属催化羰基化反应直接引入羧基；也可通过卤代呋喃醛的氰解水解、格氏试剂羰基化等路径合成，多用于实验室小试与高纯样品制备。参考文献[1]报道，以5-羟甲基糠醛为起始物料制备2-甲酰基-呋喃-2-甲酸，其合成反应式如下图所示：
图1 2-甲酰基-呋喃-2-甲酸的合成反应式
主要应用
2-甲酰基-呋喃-2-甲酸作为重要杂环砌块，用于合成抗菌、抗炎、抗肿瘤及酶抑制剂类化合物。醛基与羧基可分别与胺、醇、杂环缩合，构建呋喃并环、酰胺、席夫碱等活性分子骨架，在药物分子设计中用于提升靶点亲和力与代谢稳定性。2-甲酰基-呋喃-2-甲酸用于制备荧光染料、杂环配体及有机催化中间体，双官能团结构使其可作为桥联单元连接不同分子片段，广泛应用于组合化学与药物高通量合成。2-甲酰基-呋喃-2-甲酸可作为多齿配体与金属离子配位，用于制备金属有机配合物、MOF材料及有机光电功能分子，在传感、催化领域具有潜在应用。
参考文献
[1]Green Chemistry, , vol. 13, # 4 p. 824 - 827.