背景及概述
3,5-二氯吡啶（3,5-Dichloropyridine）是一种重要的有机合成中间体，它是无色液体，具有强烈的刺激性气味，容易与氢氧化钠反应生成有毒氯化氢气体。3,5-二氯吡啶因其吡啶环2,6位电子云密度因氮原子吸电子效应显著降低，在有机合成过程中有广泛的应用。
应用研究
3,5-二氯吡啶可以作为重要的缩水剂，用于合成酮类化合物。其硒衍生物对MCF-7细胞系显示显著细胞毒性（IC₅₀=8.7 μM）。3,5-二氯吡啶作为光电材料前体，HOMO-LUMO能隙可调控至2.8 eV，3,5-二氯吡啶衍生MOF材料在H₂O₂体系中降解亚甲基蓝效率达98%（30 min）。该化合物因其特殊的电子效应和多位点可修饰性，已成为有机金属框架构建和抗癌药物研发的关键砌块，相关研究近五年引用量增长120%。
图1 3,5-二氯吡啶制备硒衍生物合成路线图
应用实例：
在乙腈水溶液中，K3[Cu(CN)4]与3,5-二氯吡啶（3,5-dClpy）在三甲基氯化锡（Me3SnCl）存在下反应，生成新型金属有机框架材料（MOF）3{½[(CuCN)2·(3,5-dClpy)2]}（化合物1）。通过红外光谱、紫外-可见光谱、热重分析及X射线单晶衍射对MOF 1的结构进行表征。该MOF结构由CuCN结构单元通过氰基连接形成一维锯齿链，各链间通过氢键桥接形成二维层状结构，并进一步通过氢键、π-π堆积及孤对电子-π相互作用紧密堆积构成三维网络。研究了MOF 1的发射光谱及热重分析所得热力学参数。该材料作为非均相催化剂，可用于过氧化氢稀溶液氧化亚甲基蓝染料（MB）的脱色反应，并针对人乳腺癌细胞系MCF-7开展了体外细胞毒活性评价，通过MTT法测定了MOF 1对MCF-7细胞存活率的细胞毒效应。结果表明该新型MOF 1对人乳腺癌细胞MCF-7表现出显著的细胞活性抑制效果，但需进一步研究以推进至临床前开发阶段并明确其药物作用机制[1]。
参考文献
[1]S.E.H. Etaiw, M.M. Structure and applications of metal–organic framework based on cyanide and 3,5-dichloropyridine. [J] l-bendary / Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 110 (2013) 304–310.