3,5-二氯吡啶的一种合成方法

2026/8/28 8:00:39 作者:火星人

背景技术

3,5‑二氯吡啶是生产各种农用和医用产品的重要中间体。农用方面,可用来制备各种高效、低毒、低残留的杀虫剂和除草剂;医用方面,可用来合成各种消炎药、抑制剂、抗生素、镇静剂等,如制备螺环酰胺类化合物,该类药物可用来治疗心理、记忆上的缺陷,认识混乱,如帕金森症和精神分裂症等。

目前,关于3,5‑二氯吡啶的合成方法报道不是很多,国内鲜见报道,国外近年来对该化合物的合成方法给予较大关注。主要有:日本的TAJIKA等由2,3,5‑三氯吡啶、2,3,5,6‑ 四氯吡啶、五氯吡啶分别合成了3,5‑二氯吡啶,有较好的收率,但其合成过程要用到价格昂 贵的钯和铂等贵金属催化剂;美国的BROWN用2,3,5‑三氯吡啶及2,3,5,6‑四氯吡啶合成了3,5‑二氯吡啶,合成过程虽然避开了贵金属催化剂的使用,但其原料较难获取且会污染环境,同时产品收率也不理想;国内东南大学一自制的五氯吡啶为原料,通过锌粉还原,醋酸为供质子剂,定位脱去氮原子对位和两个相邻的三个氯原子合成了3,5‑二氯吡啶,锌粉(易制爆化学品)的大量使用使得该工艺不具有成本优势,金属锌难处理且污染严重。以上方法合成3,5‑二氯吡啶,在不同程度上有一定的不足。本发明提供了一种反应原料无剧毒、无刺激性,反应条件温和、工艺路线绿色环保,且副产物少的合成方法。

合成方法

向500mL四口烧瓶内加入100g乙醇,投入50g 2,3,5‑三氯吡啶,20g水合肼,升温至75℃,保温反应约6小时,反应结束,降温至5~10℃,搅拌1小时,抽滤,固体即为3,5‑二氯‑6‑水合肼基吡啶,晾干得到白色固体43g,收率78.8%,含量98.5%。

向500ml四口瓶中加入上述白色固体3,5‑二氯‑6‑水合肼基吡啶40g,30g含量5%氢氧化钠水溶液,升温至70~75℃,滴加180g有效氯含量10%的次氯酸钠水溶液,保温70~75℃,反应3小时,反应结束,降温至5~10℃,搅拌1小时,过滤得到3,5‑二氯吡啶粗品,减压蒸馏,得到3,5‑二氯吡啶白色固体产品28.9g,产品质量收率:93.7%,含量:98%。综合两步反应产品3,5‑二氯吡啶的总质量收率为73.8%。

3,5‑二氯吡啶的合成方法

参考文献

[1] 山东昆达生物科技有限公司,山东泓达生物科技有限公司。一种 3,5-二氯吡啶的合成方法:CN115141140A [P].2022-10-04.

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