对三氟甲基苯乙烯，英文名为4-(Trifluoromethyl)styrene，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有一定的挥发性和特殊的刺激性气味。对三氟甲基苯乙烯是一种取代的苯乙烯衍生物，具有和苯乙烯类似的理化性质，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
理化性质
对三氟甲基苯乙烯结构中的双键单元具有多样的化学转化性质，它可在钯碳加氢的条件下发生氢化反应得到相应的苯乙烷衍生物。对三氟甲基苯乙烯可在适当的氧化剂的作用下发生环氧化反应得到相应的环氧衍生物。值得说明的是该物质的沸点相对较低，一般要求保存在低温环境下以防其发生挥发变质反应。
制备方法
图1 对三氟甲基苯乙烯的制备方法
将CH3PPh3Br（1.5等量）和四氢呋喃（羰基底物浓度= 0.2 M）加入到一个烘干的圆底烧瓶，然后将叔丁醇钾（1.5等量）加入悬浮液中，温度为0°C。将混合物加热至室温，将混合物搅拌1小时，再次将黄色悬浮液冷却至0°C，然后按比例加入对三氟甲基苯甲醛（1等量）。在室温下继续搅拌1-12小时，反应完成后，通过蒸发除去溶剂，然后用水（30ml）稀释所得混合物。用二氯甲烷（3 × 20 mL）提取混合物，用无水Na2SO4干燥组合有机层，在真空中浓缩有机层，所得的剩余物通过使用石油醚/乙酸乙酯洗脱液进行硅胶柱纯化即可得到目标产物分子对三氟甲基苯乙烯。[1]
偶联反应
图2 对三氟甲基苯乙烯的偶联反应
在装有搅拌棒的50 mL圆底烧瓶中加入醋酸钯（Pd(OAc)2, 22.4 mg, 0.1 mmol, 5 mol%），三苯基膦（PPh3, 78.68 mg, 0.3 mmol, 15 mol%），3-溴喹啉（416 mg, 2.0 mmol），对三氟甲基苯乙烯（528 mg, 3 mmol, 1.5 eq）， DMF （8 mL）作为溶剂，三乙胺（Et3N, 404 mg, 4 mmol, 2 eq）。密封圆底烧瓶，在140°C的油浴中加热16小时。反应结束后冷却至室温，加入乙酸乙酯（10ml）。用乙酸乙酯（3 × 20 mL）提取水层。所得的有机层在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Liu, Shengzhang; et al, Electrochemical Amino-Oxygenation Cyclization via Alkene Radical Cation/Bisnucleophile Engagement to Saturated N/O-Heterocycles, Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(19), e202501424.
[2] Bhatt, Tarun; et al, Dearomative selective reduction of structurally diverse N-heteroarenes enabled by a homogeneous titanium catalyst, Journal of Catalysis (2025), 443, 115937.