4,4',4''-亚甲基三苯酚，常温常压下为淡黄色至橙色固体粉末，具有较好的荧光性质与显著的酸性，它难溶于水但是可溶于二氯甲烷和氯仿。4,4',4''-亚甲基三苯酚结构中含有三个苯酚单元，可由对羟基苯甲醛和苯酚通过缩合反应制备得到，该物质主要用作液晶材料的合成原料，在新型液晶材料的开发与生产领域中有较好的应用。
理化性质
4,4',4''-亚甲基三苯酚结构中的次甲基单元上的氢原子具有较强的酸性，可在常见的中强碱的作用下发生去质子化反应得到相应的苄基碳负离子。4,4',4''-亚甲基三苯酚结构中的酚羟基单元可在碱性条件下和酰氯类或者酸酐类物质等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。
制备方法
图1 4,4',4''-亚甲基三苯酚的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将ZnCl2 （5.929 g）和对甲苯磺酸 （7.5 g）的混合物缓慢加入到119.62 g熔化的苯酚和4-羟基苯甲醛（14.9 g, 0.12 mol）的混合物中，将所得的反应混合物在圆底烧瓶中不断搅拌。将反应混合物在40℃温度下搅拌反应大约7.5小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入250毫升二氯甲烷沉淀反应混合物。反应混合物通过布赫纳漏斗过滤，然后用乙醇将粉色沉淀物重结晶，得到4,4',4''-亚甲基三苯酚。[1]
酰化反应
图2 4,4',4''-亚甲基三苯酚的酰化反应
将6.95 g 4,4',4''-亚甲基三苯酚，0.50 g （6.10 mmol）醋酸钠和250 mL DMAc加入1 L四口烧瓶中。为混合物配备机械搅拌器、温度计、冷凝器和氮气入口，等待反应物完全溶解后，向混合物中滴入51.10 g （0.50 mol）乙酸酐（每秒2滴）。将混合物加热至130°C，让混合物在氮气气氛中反应12小时。反应结束后将混合物冷却至室温，然后将混合物缓慢倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，剧烈搅拌以沉淀粗产品。将粗产品溶解在四氢呋喃中，然后将粗产品沉淀到饱和碳酸氢钠水溶液中（两次），在80°C真空下干燥沉淀12小时即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Lin, Zirui; et al, Synthesis and characterisation of a novel Y-shaped liquid crystalline epoxy and its effect on isotropic epoxy resin, Liquid Crystals (2019), 46(10), 1467-1477.
[2] Xing, An; et al, A trifunctional active ester for curing DGEBA: synthesis, curing behavior, and properties of its cured product, Journal of Polymer Research (2024), 31(3), 66.