4,4',4''-亚甲基三苯酚又称三(4-羟基苯基)甲烷，是含三个酚羟基的三苯基甲烷类化合物，常用作液晶单体、环氧树脂固化剂及荧光探针中间体。
衍生物的合成
TPC‑OSO2F的合成：4,4',4''-亚甲基三苯酚(1.46g,5mmol)置于1000mL烧瓶中，加入20mL二氯甲烷，在室温下常规搅拌并加入三乙胺（2.1g,20mmol），持续搅拌使所有固体溶解。将烧瓶密封，用水泵抽至真空，然后用55L气袋通入硫酰氟气体。整个反应体系保持密封并在室温下继续搅拌反应12小时。用TLC检测反应进行程度，原料转化后，过滤除去固体，将滤液旋干后对粗产物进行柱层析提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚(v/v=1/4)。纯产物为白色细小晶体(2.5g , 产率：93%)TPC‑OSO2F。1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm)：δ7.28(d,J=8.6Hz,6H),7.16(d,J=8.7Hz,6H),5.31(s,1H)[1]。
TPC‑OTBS的合成：4,4',4''-亚甲基三苯酚(1.46g,5mmol)和咪唑(1.36g，20mmol)置于100mL烧瓶中,加入20mL二氯甲烷,在室温下搅拌15分钟,固体完全溶解。将叔丁基二甲基氯硅烷(TBSCl,3.02g，20mmol)溶解于10mL二氯甲烷中,通过恒压滴液漏斗滴加到上述烧瓶中,滴加时烧瓶中保持常规搅拌，30分钟滴加完毕。整个反应体系在室温下继续搅拌12小时。用TLC检测反应进行程度,原料转化后,过滤除去固体,将滤液旋干后对粗产物进行柱层析提纯,展开剂为二氯甲烷/石油醚(v/v=1/2),纯产物为纯白色固体(2.3g，产率:72%)[1]。
三(4‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)苯基)甲烷的合成：在搅拌下，向EasyMax 401反应器(Mettler Toledo)中的4,4',4''-亚甲基三苯酚(3.60g，12.3mmol)于无水DMF(50mL)中的溶液中，分三份添加碳酸铯(24.1g，73.9mmol)及碳酸钾(10.21g，73.9mmol)，之后在10℃下逐滴添加环氧溴丙烷(20.44 g，12.77mL，147.7mmol)。随后将反应混合物在10℃下搅拌过夜且随后在连续搅拌下倒入去离子水(100mL)中。将水层用二乙醚(2×150mL)萃取，将有机层用水(100mL)洗涤，经MgSO4干燥，且在减压下浓缩。将粗产物通过硅胶管柱层析使用乙酸乙酯/庚烷溶剂梯度(相对于100%EA为70:30)纯化，得到5.02g的呈粘性半固体状的产物，指定为C14，产率=89%[2]。
参考文献
[1] 苏州大学. 高分子凝胶用单体及高分子凝胶与制备方法:CN202110130294.X[P]. 2021-07-23.
[2] 默克专利股份有限公司. 化合物、包含化合物的组合物及制造抗蚀剂膜的方法:CN202480047758.2[P]. 2026-05-01.