1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘的应用与研究

简述

1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘是一种碳花青染料，又可称为HIDC碘化物、NK-529等，系统命名写作2-[5-(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)-1,3-戊二烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘化物，常表现为蓝绿色晶体粉末。1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘的化学式为C₂₇H₃₁IN₂，分子量为510.45，实验测得其相对密度约为1.2991g/cm³，熔点为264 °C。

应用

吲哚碳菁染料除了具有菁染料的一般特性外，还具有较高的光热稳定性，在有机溶剂中较大的溶解性等特点，常作为光敏剂用于光盘；作为增感剂，防灰雾剂用于照像过程；作为荧光探针应用于医疗界、生物体系[1]。1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘作为吲哚碳菁染料的一种，除具有上述特点，还可对活细胞的线粒体进行染色。

有关研究

实验研究结合到阴离子和两性离子囊泡的阳离子吲哚二碳菁染料1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘的荧光发射特性，以监测阴离子两亲物在双层中的横向分布。结果发现，1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘荧光性质的变化源于染料与双层的结合，该双层在可能的情况下由离子相互作用主导，当染料的表面密度高时，与双层结合的染料会发生自猝灭。染料与阴离子界面的结合亲和力比两性离子双层高100倍以上。在低囊泡浓度下，阴离子双层中的极限磷脂/染料比约为3。因此，阴离子双层中结合染料的密度可以比两性离子双层高40倍以上，因此在这种条件下，结合染料在阴离子磷脂的囊泡或胶束中完全自淬灭。在两性离子双层中掺入阴离子两亲物时荧光发射强度的变化可用于监测阴离子两亲性物的分离。引起结合1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘荧光性质变化的双层组织特征表明，阴离子两亲物的横向分布不仅受到两亲物摩尔分数的明显影响，而且在其他添加剂存在的情况下，还受到凝胶-流体热致转变的明显影响[2]。

进一步地，研究NK-529（1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚双碳菁碘），NK-3960，SQ1，SQ2四种光敏剂分别与引发剂邻氯代六芳基双咪唑(o-Cl-HABI)，氢给体(MTA)组成可见先敏引发体系，使用氙灯旋转木马式光化学反应装置，用膨胀计方法进行了甲基丙烯欧甲酯光聚合动力学研究，发现了光聚合体系各组分之间的关系，以及各组分浓反对光聚合速率的影响。四个光敏剂光敏聚合转化率有如下规律：SQ1>SQ2>NK-529>NK-3960，并认为该光敏聚合是光敏染料与光引发剂通过在激发态发生电子转移，然后产生自由基引发聚合，这些结果为全息材料的制作提供了依据[3]。

参考文献

[1]李群,彭必先,等.吲哚碳菁染料的合成及光谱特征[J].有机化学, 1994.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.1994-04-010.

[2] Yu B Z , Jain M K .Segregation of anionic lipophiles in bilayers monitored by binding of cationic dye NK-529[J].BBA - Biomembranes, 1989, 980(1):15-22.DOI:10.1016/0005-2736(89)90194-6.

[3]张存林,张光勇,杨红,等.长波长光聚合全息材料引发体系的研究[C]//中国光学学会全息与光信息处理专业委员会98学术年会.中国光学会, 1998.