1-氯-2-甲基-2-丙醇的合成应用

2025/6/16 8:57:31 作者:南星

1-氯-2-甲基-2-丙醇是一种无色液体,具有刺激性的气味。它具有较低的水溶性,而在一些有机溶剂中相对较溶。它是不稳定的,容易分解。1-氯-2-甲基-2-丙醇在有机合成中被广泛应用。它是一种重要的化工原料,可用于制备其他化合物,如乙烯基甘氨酸、甘氨酸、甲基乙烯基甘氨酸等。它还可用作表面活性剂、润滑剂、抗菌剂等。

合成应用

1、专利CN201310229315.9实施例5,向4-羟基-3,5-二甲基苄腈(2.00g,13.5mmol)和1-氯-2-甲基-2-丙醇(8.85g,81.5mmol)在乙醇(50mL)中的溶液中加入碳酸钾(7.5g,54mmol)和水(5mL)。在回流下将该反应混合物搅拌24小时,冷却至室温。将沉淀出的固体滤出,用水洗涤。将该固体溶解在乙酸乙酯(100mL)中,用水(50mL)、盐水(50mL)洗涤,通过无水NagSO4干燥。除去溶剂,得到白色固态的4-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-3,5-二甲基苄腈(2.9g,97%)[1]。

1-氯-2-甲基-2-丙醇反应式一

2、专利CN201910769708.6实施例15步骤1关于1-(4-碘-1H-吡唑-1-基)-2-甲基丙烷-2-醇的合成,于一150mL圆底烧瓶中,4-碘吡唑(5.0g,25.7mmol)溶于DMF(50mL),加入1-氯-2-甲基-2-丙醇(3.1g,28.3mmol)和K3PO4(10.9g,51.4mmol),然后加热到50°C反应10h。反应完成后,加水稀释,分液,水相以EtOAc萃取。合并有机相,以饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩,所得余物以硅胶柱层析纯化(PE:EtOAc(v/v)=3:1),得4.2g产物,产率58%。LCMS(ESI):m/z=281(M+H)+[2]。

1-氯-2-甲基-2-丙醇反应式二

3、实施例2步骤4,将化合物15(1.00g,7.93mmol)加入100ml三口圆底烧瓶中,用15mLN,N-二甲基甲酰胺溶解,再加入碳酸钾(2.19g,15.86mmol)和1-氯-2-甲基-2-丙醇(化合物16,1.12g,10.31mmol),80℃搅拌反应17h。加水50mL,乙酸乙酯30mL,搅拌5min。静置分液,水相用乙酸乙酯(30mLX3) 萃取,合并有机相,用饱和食盐水(30mL)洗涤,无水Na2SO4干燥5min,抽滤,滤液减压浓缩除去溶剂,硅胶柱层析(正己烷:乙酸乙酯=3:1)得0.617g白色固体(化合物17,收率39%)。MS(ESI)m/z:199.38[M+H]+1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.58(d,J=2.1Hz,1H),6.97(d,J=2.1Hz,1H),4.28(s,2H),1.51(s,6H)[3]。

1-氯-2-甲基-2-丙醇反应式三

参考文献

[1]雷斯韦洛吉克斯公司. 用于预防和治疗心血管疾病的化合物:CN201310229315.9[P]. 2013-09-25. 

[2]深圳铂立健医药有限公司. 吡唑化合物及其药物组合物和应用:CN201910769708.6[P]. 2020-03-06. 

[3]山东晶源生物医药有限公司. 一种含氮化合物、其中间体、其组合物、其制备方法及其应用:CN202111273354.X[P]. 2023-05-05.

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