背景技术
2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷又称苄基硼酸频哪醇酯，它属于硼酯化合物。硼酯化合物是一类重要的化工原料，在科学研究以及工业生产当中都具有广泛的应用。在科学研究中，硼酯化合物主要作为一类合成中间体,应用在过渡金属催化的交叉偶联反应中,用于构筑结构较为复杂的目标化合物。在工业生产当中，硼酯化合物在医药、农药和材料领域都得到了广泛的应用。
一直以来，人们对硼酯化合物的合成方法进行不断地改进和完善，目前关于芳香硼酯化合物的合成方法已经较为完善，而对于烷基硼酯化合物特别是2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷的合成方法则有待进一步发展。传统的合成2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷的方法主要有两种：一、从苄基卤化物出发制备相应的锂试剂或格式试剂再与硼酯反应得到2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷;二、通过苄基卤化物在钯、铜等过渡金属催化下与联硼酯反应得到2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷。但是这些方法都存在一定的缺点,例如前者需要使用活性较高的有机金属试剂,底物官能团容忍性存在一定的问题,而后者则需要使用较为昂贵的过渡金属催化剂,成本较高，而且对环境不够友好。
合成方法[1]
向一个装有磁子的10mL反应管中加入苯硼酸49mg(0.4mmol),三甲基硅基重氮甲烷(2M正己烷溶液)0.4mL(0.8mmol),往体系加入1mL 1,4-二氧六环,塞上橡胶塞,在50℃的电磁加热搅拌器上反应4小时。随后分别加入频哪醇(溶于1mL 1,4-二氧六环)71mg(0.6mmol)，四丁基氟化铵(1M四氢呋喃溶液)0.4mL和200uL水，在50℃的电磁加热搅拌器上继续反应4小时。反应结束后利用旋转蒸发仪将有机溶剂除去，并通过柱层析纯化即可得到2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷为无色油状物，产率76%。1H NMR(400NHz,CDCl3)δ：7.26-7.20(m,2H),7.18(d,J=6.9Hz,2H),7.11(t,J=7.1Hz,1H),2.29(s,2H),1.23(s,12H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ：138.7,129.0,128.3,124.8,83.4,24.7。
参考文献
[1]北京大学. 一种苄基硼酯化合物的制备方法:CN201610313077.3[P]. 2016-08-24.