2-溴-2',4'-二氯苯乙酮是一种卤代苯乙酮衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的荧光性质与较高的化学反应活性，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。2-溴-2',4'-二氯苯乙酮主要用作农药分子的合成原料，它可由2,4-二氯苯乙酮通过溴代反应制备得到，该物质在三唑类生物活性分子的合成中有重要的应用。
制备方法
图1 2-溴-2',4'-二氯苯乙酮的制备方法
将4'-甲基苯乙酮（1.51 mmol）和溴化铜（II）（2.56 mmol）在乙酸乙酯（5 mL）中混合在干燥的双颈烧瓶中。将所得到的反应混合物加热至回流反应大约16小时，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后通过硅藻土过滤。将混合物加水，用乙酸乙酯提取4次。在Na2SO4上干燥组合有机相并通过旋转蒸发器在真空中除去溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2-溴-2',4'-二氯苯乙酮。[1]
环化缩合反应
2-溴-2',4'-二氯苯乙酮结构中的酮羰基单元和溴原子都是高度活泼的基团，在特定条件下两者可协同参与反应，可用于三唑类衍生物的制备。
图2 2-溴-2',4'-二氯苯乙酮的缩合环化反应
将5-（喹唑啉-2-基）-4h-1,2,4-三唑-3-硫醇（1mmol, 229 mg）和2-溴-2',4'-二氯苯乙酮（1.2 mmol, 239 mg）溶液混合在10ml无水乙醇中。然后将所得的反应混合物加热至回流反应大约3小时，反应结束后冷却至室温。加入0.5 mL 浓H2SO4并将混合物再回流3小时，用薄层色谱法监测反应进度，反应结束后冷却反应混合物并将其倒入冰和NaOH溶液中和。对所得沉淀物进行过滤，所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Oishi, Tatsushi; et al, Synthesis of indole-fused benzodiazepine derivatives by photocatalyzed cascade reaction, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2025), 61(12), 2576-2579.
[2] Farveen, Md ; et al, Design and synthesis of quinazoline bearing thiazolotriazole scaffolds as potent EGFR inhibitor for anti-breast cancer activity, Asian Journal of Chemistry (2025), 37(1), 1-9.