背景及概述
反式-3-氯-2-丙烯基羟胺又称氯代胺，化学全称(E)-O-(3-氯-2-丙烯基)羟胺，分子量107.54，是环己烯酮类除草剂核心中间体，在农药、精细医药化工领域应用关键，工业化量产体系成熟。反式-3-氯-2-丙烯基羟胺为无色透明油状液体，略带刺激性气味，微溶于乙酸乙酯、氯仿，难溶于水，分子内含反式碳碳双键、氯取代基与烷氧基羟胺结构，弱碱性，易与有机酸成盐，化学活性突出，储存需隔绝水汽、惰性气体保护，-20℃低温密封冷藏，常温久置易氧化变质、分解失效。
制备
反式-3-氯-2-丙烯基羟胺合成工艺重点控制双键立体选择性。以反式1,3-二氯丙烯、羟胺盐为起始原料，在弱缚酸剂、无水极性溶剂体系中发生O-烷基化反应；低温控温0～25℃避免双键异构化生成顺式副产物，滴加碱中和反应生成的氯化氢，抑制原料水解，反应结束经水洗除盐、有机相干燥、减压脱溶，精馏得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺[1]，优化工艺收率可达85%以上，相较传统溴代丙烯原料路线生产成本更低、三废更少。
图1 反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的合成反应式
反式-3-氯-2-丙烯基羟胺具有腐蚀性与刺激性，接触皮肤、黏膜可造成灼伤，严禁与丙酰三酮等活泼酮类物料混存，二者混合易剧烈放热引发爆燃；生产操作全程密闭通风，配备酸碱防护用具，废液分类处理，规避含氯有机废水直接排放风险。
用途
反式-3-氯-2-丙烯基羟胺与丙酰三酮经缩合生成席夫碱，再环合得到烯草酮原药，该除草剂专杀田间禾本科杂草，是大豆、花生、油菜等阔叶作物主流除草剂原料；同时可合成噻草酮、苯草酮等同系列环己烯酮类农药，是全球除草剂产业链刚需中间体。医药领域用作烷氧基胺化试剂，参与杂环药物、手性胺中间体合成，依托羟胺基团构建肟键、酰胺键，适配多步药物合成的温和缩合条件。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: SHANDONG KAISHENG NEW MATERIALS - CN105348139, 2016, A.Location in patent: Paragraph 0048