概述
香豆素 545T(C545T)的化学名称为10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-IJ]喹啉嗪-11-酮，是一种分子式为C26H26N2O2S，分子量为430.56的绿色有机电致发光材料，常温下呈现为白色至淡黄色粉末或晶体。
通过量子化学计算和实验研究香豆素 545T的红外吸收光谱，采用量子化学密度泛函理论在B3LYP/6-31G(d)基组水平计算香豆素 545T的优化结构参数，红外光谱及其溶剂效应，同时通过傅里叶变换红外光谱仪测量香豆素 545T粉末和不同溶剂饱和溶液的红外吸收光谱，计算红外光谱与实验吻合得很好，线性回归相关性系数为0.9996。另外，香豆素 545T的红外光谱具有溶剂效应，以C=O为例，其伸缩振动频率随着溶剂极性的增大而减小，即产生红移，实验所测C=O伸缩振动频率与溶剂介电常数线性相关[1]。
合成工艺
以价格较便宜 的1-溴-3-甲基-2-丁烯、2-苯并噻唑乙酸乙酯等为原料，以有机碱哌啶作催化剂催化Knovenagel反应可以实现香豆素 545T的合成。该合成工艺生产周期短，反应条件温和，纯化过程简单，合成成本低，合成总收率可达8.2%，产品纯度达99.9%[2]。
应用
香豆素 545T主要应用于有机发光二极管（OLED）的绿光掺杂材料、医药及农药中间体等合成领域。将香豆素 545T掺杂到Alq3中能够明显改善器件的发光亮度和色纯度，并调节载流子复合区域的位置，有效提高发光效率。掺杂香豆素 545T对器件性能的影响显著，随着香豆素 545T掺杂浓度的提高，电流和亮度先增大后减小。当掺杂浓度2%时，器件在12V驱动电压下的最大电流效率为10.22cd/A[3]。
分析检测领域，化学发光(CL)及其分支的电化学发光(ECL)因背景信号弱，仪器简单易操作，信号响应窗口宽等优势均已成为现代分析检测领域的重要方法。然而，构建高灵敏的CL/ECL传感器仍面临一些挑战。研究发现，光致发光效率接近100%的香豆素 545T在有机相中具有明显的湮灭ECL，利用再沉淀法合成的分散性良好的香豆素 545T微棒(C545T MRs)在水相中也表现出良好的ECL性能。当使用三乙醇胺(TEOA)做共反应剂时，其发光效率最高且是同条件下Ru(bpy)32+/TEOA体系的81%。基于多巴胺(DA)对香豆素 545T MRs/TEOA体系ECL的淬灭作用可以实现DA的高选择性和高灵敏检测[4]。
有关研究
为了研究传统荧光材料香豆素 545T(C545T)在激基复合物3DTAPBP/TPBi和非激基复合物CBP/TPBi体系中发光机制，科研人员以器件结构为ITO/MoO3/3DTAPBP/C545T/TPBi/LiF/Al和ITO/MoO3/CBP/C545T/TPBi/LiF/Al.3DTAPBP进行实验，其中CBP和TPBi分别是有机材料2,2'-Bis(3-(N,N-di-p-tolylamino) phenyl) biphenyl，4,4'-bis(N-carbazolyl)-2,2'-biphenyl，1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl) benzene的简称。薄膜3DTAPBP，CBP和TPBi的光致发光峰分别为415，411和380 nm；异质结薄膜3DTAPBP/TPBi的光致发光光谱有两个发光峰：412和490 nm，412 nm的峰可认为是3DTAPBP的发光，但490 nm的发光既不来自3DTAPBP，也不来自TPBi，是3DTAPBP与TPBi界面形成激基复合物产生的发光；而异质结薄膜CBP/TPBi的光致发光光谱表现为CBP和TPBi发光的叠加，未产生新的发光峰，因此CBP/TPBi界面不能形成激基复合物。把香豆素 545T插入激基复合物3DTAPBP/TPBi和非激基复合物CBP/TPBi界面，器件的电致发光光谱表明发光主要来自香豆素 545T。器件中，香豆素 545T与其两侧的材料相互扩散，形成掺杂体系，即香豆素 545T与3DTAPBP，TPBi或与CBP，TPBi形成掺杂体系，掺杂体系中客体发光机制通常有两种：主体与客体之间的能量传递和客体直接捕获载流子形成激子发光。在激基复合物3DTAPBP/TPBi体系中，主体3DTAPBP/TPBi的发光涵盖了客体香豆素 545T的激发光谱，光谱重叠面积大，且器件的电流密度-电压曲线几乎不随香豆素 545T厚度(浓度)的增加而变化，因此发光机制主要是来自3DTAPBP/TPBi与香豆素 545T之间的能量传递。而在非激基复合物CBP/TPBi体系中，主体CBP/TPBi的发光与客体香豆素 545T的激发光谱重叠面积相对较小，能量传递较弱，同时器件的电流密度-电压曲线随香豆素 545T厚度(浓度)的增加向高电压方向移动，说明香豆素 545T捕获载流子复合发光，使得香豆素 545T越厚驱动电压越高，因此非激基复合物体系中，香豆素 545T发光机制以直接捕获载流子为主[5]。
参考文献
[1]练何华,吕昭月,邹若雨,等.香豆素C545T红外光谱的理论计算和实验研究[J].原子与分子物理学报, 2024, 41(6):21-27.DOI:10.19855/j.1000-0364.2024.061004.
[2]张创军,徐茂梁.绿色有机电致发光材料C545T合成工艺研究[J].应用化工, 2011, 40(9):3.DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2011.09.050.
[3]叶景.新型化学发光和电化学发光材料的合成及其生物传感器的设计与应用[J].
[4]叶景.新型化学发光和电化学发光材料的合成及其生物传感器的设计与应用[J].
[5]赵源、吕昭月、邓鉴、曾国庆.激基复合物和非激基复合物中C545T薄层的发光机制[J].光谱学与光谱分析, 2020, 40(12):5.DOI:10.3964/j.issn.1000-0593(2020)12-3711-05.