原异丁酸三甲酯的合成与应用研究

2025/6/19 11:43:15 作者:风华

简述

原异丁酸三甲酯又名1,1,1-三甲氧基-2-甲基丙烷,英文名称1,1,1-Trimethoxy-2-methylpropane,属原酸酯类化合物(原异丁酸的三甲基酯),具有原酸酯的通性,如对水解敏感,常温常压下表现为无色透明液体。从结构上来说,原异丁酸三甲酯以丙烷骨架为核心,含三个甲氧基及一个甲基分支,分子式为C7H16O3,分子量为148.2,属于高活性原酸酯。

原异丁酸三甲酯.jpg

合成探究

综述现有文献可知,关于原异丁酸三甲酯的合成研究相对空白,我们要进行该物质的合成探究,可以从原乙酸三甲酯、原丁酸三甲酯的合成方法中寻找思路。例如以疏水性离子液体作为溶剂制备原乙酸三甲酯,它是将无水乙腈,无水甲醇和溶剂送入反应釜中进行低温冷至-5℃,向釜内通入干燥氯化氢气体,之后搅拌反应6h。接着将混合液输送入第二反应釜中,在5℃加入预冷甲醇并搅拌0.5h,用氨气调节反应体系pH为5-6,在40℃醇解混合液12h,将醇解液冷却至0℃,用氨气调节pH值至8.0之后将醇解液输送入常压精馏塔,收集107~109℃馏分即可得到产品原乙酸三甲酯[1]。与之相似的,原丁酸三甲酯的合成可以丁腈和甲醇为原料,以正己烷作为催化剂的条件下合成[2]。

由此可见,原酸酯类化合物的合成多是以相应的腈类化合物与醇类物质为原料合成。那么,本片所述化合物原异丁酸三甲酯即可通过异丁腈与甲醇制备。在合成过程中需要注意的是,反应体系保持干燥。

应用研究

原酸酯类化合物的主要价值体现在医药、香料等精细化工领域的中间体合成中,比如文献公开的一种基于pH敏感的原酸酯和达沙替尼偶联物组成的小分子前药。实验表明,该药物的小分子具有精确的化学结构,较高的载药量和可控药物释放的优点[3]。作为一种较易获得的原酸酯类化合物,原异丁酸三甲酯可作为实验材料用于新型小分子药物的制备与研究。

参考文献

[1]胡兴邦,李旭升,吴有庭,等.一种以离子液体为溶剂连续制备原乙酸三甲酯的工艺:CN201410047965.6[P].

[2]刘子彦.一种原丁酸三甲酯的后处理工艺:CN201310384313.7[P].

[3]唐汝培,高加路,王鑫.基于pH敏感的原酸酯和达沙替尼偶联物组成的小分子前药,制备方法:CN202010283635.2[P].

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