简述
2,3,5,6-四氟对二苯甲醛是一种分子式为C8H2F4O2,分子量为206.09的双官能团化合物。其特征在于苯环上两个醛基(-CHO)位于对位(1,4-位),四个氟原子分别取代苯环 2,3,5,6-位的氢原子,结构高度对称的。相较于单纯的苯环,氟原子的强吸电子性能显著降低苯环电子云密度,增强醛基碳的亲电性,使其更易参与亲核加成反应(如羟醛缩合、席夫碱反应)。

应用
共价有机框架(COFs)是一类新型的多孔晶型聚合物材料。它具有可模块化合成,可调节的带隙,高的表面积,优异的可见光吸收能力,高载流子迁移率以及良好的物理和化学稳定性等多重优点。这些优点使得其在光催化太阳能转化和H2能源生产方面表现出强大的应用潜力[1]。多项文献研究表明,2,3,5,6-四氟对二苯甲醛是合成有机框架材料的重要原料。
例如,文献报道一种共价有机框架材料,包含以亚胺键为连接方式的2,3,5,6-四氟对二苯甲醛和2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪重复结构单元。利用该材料所制得固相微萃取探针对全氟及多氟烷基化合物具有高选择性和高富集能力,可在采样萃取后直接与纳升电喷雾离子源联用进行质谱分析,具有极高灵敏度,可用于复杂环境和生物样品中痕量全氟及多氟烷基化合物的快速,准确,灵敏分析[2]。
合成材料技术领域公开了一种海胆形MOFs@COFs核壳结构材料及其制备方法。该海胆形MOFs@COFs核壳结构材料包含NH2MIL125(Ti)和COFs。其中,COFs以2,3,5,6-四氟对二苯甲醛和2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪的亚胺键连接结构作为结构单元。所述材料呈现以NH2MIL125(Ti)纳米圆片为核心,OFs纳米线为壳层的海胆样形貌,可作为吸附剂和辅助基质对复杂环境和生物液体样品中氟喹诺酮类抗生素进行有效富集,然后以表面辅助激光解吸等离子体质谱联用对其进行分析,具有较快的分析速度和较高的灵敏度[3]。
除此之外,在精细化工如阻燃剂技术领域,2,3,5,6-四氟对二苯甲醛具有应用价值。相关制备方法包括如下步骤:将联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在溶剂中加热,反应结束后,得含有中间产物I的反应体系;将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热,反应结束后,洗涤,干燥,得高含磷量阻燃剂。一系列实验结果表明,随着固化物中磷含量的增加,固化物的阻燃性增大。当阻燃剂含量达到5-10%时,固化物可以达到UL94,V0级[4]。
参考文献
[1]柴欣.二维共价有机框架薄膜的制备及其在有机纳滤中的应用[D].中国地质大学(北京),2021.
[2]侯雅君,杨运云,何凯丽.一种共价有机框架材料,固相微萃取探针及其制备方法和应用:CN202010887799.6[P].
[3]侯雅君,肖雪,方舒婷.一种海胆形MOFs@COFs核壳结构材料及其制备方法与应用:CN202110964773.1[P].
[4]徐再,徐惠凤,徐靖,等.一种高含磷量阻燃剂及其制备方法:CN201710119937.4[P].