2,3,5,6-四氟对二苯甲醛通用简称：四氟对苯二甲醛，TFTA，无色针状晶体，易溶于二氯甲烷、甲苯、DMF、DMSO等有机溶剂；几乎不溶于水，常温稳定，需2~8℃惰性气体密封避光保存。2,3,5,6-四氟对二苯甲醛主要用作共价有机框架材料（COFs）核心单体，双醛基可进行缩合、还原、Wittig烯化、环化衍生，用于含氟药物、手性配体、导电聚合物合成砌块。
合成方法
方法一：将由2,3,5,6-四氟-1,4-二溴苯（4.46g，14.50mmol）、锌粉（5.69g，87mmol）与二氯化锡（0.55g，2.9mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（14mL）中制得的有机锌试剂溶液，与碘化亚铜（0.55g，2.89mmol）混合；于-10℃条件下，30分钟内将该混合液逐滴滴加至由草酰氯（7.36g，58mmol）与DMF（9mL）配制的试剂中。反应完成后，将反应混合液倒入150mL水中，三氯甲烷萃取3次，每次40mL；合并有机萃取液，用100mL水洗涤。分离有机相，无水硫酸镁干燥，采用气相色谱-质谱联用（GC-MS）进行检测分析。检测结果显示，萃取液主要为化合物2,3,5,6-四氟对二苯甲醛(GC-MS，分子离子峰 m/z=206[M]⁺)，减压脱除溶剂后，得到棕褐色固体残渣2.25g；将残渣在110℃、4mmHg 真空条件下升华提纯，得到醛类产物2,3,5,6-四氟对二苯甲醛共0.98g，收率33%。产物为无色针状晶体，三氯甲烷重结晶熔点130~132℃[1]。
方法二：取约1.25g（6.25mmol）1,4-二氰基-2,3,5,6-四氟苯，加入57.5mL预先通氮气鼓泡除氧、温度维持0℃的甲苯中。向体系加入17.5mL 浓度1mol/L的二异丁基氢化铝（DIBAL-H）甲苯溶液（17.5mmol）。室温搅拌反应2.5小时后，将反应液冷却至0℃，缓慢滴加约30mL 2mol/L盐酸，直至体系pH值小于2。水相使用二氯甲烷多次萃取，合并所有有机相，减压蒸除溶剂得到粗产物。粗产物以甲苯为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，最终得到产物2,3,5,6-四氟对二苯甲醛0.79g，收率62%[2]。
参考文献
[1] Vinogradov, Platonov. Reactions of Polyfluoroaromatic Organozinc Compounds with Oxalyl Chloride in DMF. Synthesis of Polyfluoroaromatic Aldehydes[J]. Russian Journal of General Chemistry, 2020, 90(12): 2264-2272. https://doi.org/10.1134/S1070363220120087
[2] William R. Dolbier, Jr., Puhui Xie, Rakesh Kumar. Perfluoroparacyclophane and methods of synthesis and use thereof:US71088107A[P]. 2010-01-26.