FMOC-Β-叠氮-ALA-OH是一种白色固体。它在常温下稳定，但在高温或接触阳离子等极性化合物时可能发生分解。FMOC-Β-叠氮-ALA-OH常用作肽合成中的保护基。它可以保护氨基酸中的羧基，以避免在合成过程中发生不必要的反应。它还可以用于研究肽的合成、结构和功能等方面。
应用
1、专利CN202080049197.1实施例42A关于3-[4-(叔丁氧基羰基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]-N- {[(9H-芴-9-基)甲氧基]羰基}-L-丙氨酸(单一立体异构体)的制备，向FMOC-Β-叠氮-ALA-OH(1.00g,2.84mmol)于27mL水/叔丁醇/二氯甲烷(1:1:1)的混合物中加入丙-2-炔酸叔丁酯(580uL,4.3mmol)、五水硫酸铜(II)(709mg,2.84mmol)和抗坏血酸钠(1.41g,7.10mmol)于14mL水中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应混合物用水处理,用稀柠檬酸酸化,用二氯甲烷萃取3次。有机相用硫酸钠干燥,过滤,然后蒸发。将残余物溶于乙腈/水中,并通过制备型HPLC(柱:Chromatorex C18 10um 125x40mm;含有0.05%TFA的水-乙腈-梯度:0-2min 25%乙腈,2-22min 25-75%乙腈,23-26min 75%乙腈,26-28min回到25%乙腈;流速100mL/min)分离成两份。合并含有产物的级分,蒸发并真空干燥,得到1.02g(100%纯度,75%产率)目标化合物[1]。
2、专利CN201880062949.0关于SMA-SIFA2的合成通过应用前面提到的一般方法和步骤进行。随后，将树脂结合的Fmoc-D-Lys(Boc)-OH用20％哌啶在DMF中进行Fmoc脱保护，并用HATU(3.0当量)，HOAt(3.0当量)和DIPEA(6.0当量)与FMOC-Β-叠氮-ALA-OH(2.0当量)在DMF中偶联。裂解Fmoc-基团后，向SIFA-BA(1.5当量)中加入DMF中的HOBt(1.5当量)，TBTU(1.5当量)和DIPEA(4.5当量)。随后用TFA从树脂上裂解得到完全脱保护的肽主链。为了偶联EuK-部分，将PfpO-Sub-(tBuO)KuE(OtBu)2(1.2当量)添加到TEA(8eq.)和DMF的混合物中。通过添加TFA来切割tBu-酯。在最后步骤中，如上所述，在铜(I)催化的炔-叠氮化物环加成中，将纯化的肽(1.1eq.)与炔丙基-TRAP(1.0eq.)反应。RP-HPLC纯化后，获得无色固体PSMA-SIFA2(4％)[2]。
参考文献
[1]拜耳公司,拜耳医药股份有限公司. MASP抑制化合物及其用途:CN202080049197.1[P]. 2022-06-03.
[2]慕尼黑工业大学,慕尼黑工业大学伊萨尔河右岸医院. 双模放射性示踪剂与治疗剂:CN201880062949.0[P]. 2020-05-08.