概述
7-氯-2-氧代庚酸乙酯又名7-氯-2-酮-庚酸乙酯，是一种化学式为C9H15ClO3，分子量为206.67的化合物，常温常压下表现为浅绿色至淡黄色透明液体，相对密度略大于水，约为1.093g/cm3。其他物性数据如下：沸点为281.2℃（at 760 mmHg），闪点为111.3℃，蒸汽压则为0.00361mmHg at 25°C。
制备方法
7-氯-2-氧代庚酸乙酯可以二氯乙酸为起始原料合成，主要包括酯化、成环、烷基化反应等三个过程。具体地，二氯乙酸酯化制成2,2-二乙氧基乙酸乙酯，收率55.6%；2,2-二乙氧基乙酸乙酯与1,3-丙二硫醇成环生成1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率72.4%；1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯再与1-溴-5-氯戊烷烷基化反应后经氧化到7-氯-2-氧代庚酸乙酯，收率80%。该合成路线简化了2,2-二乙氧基乙酸乙酯的合成工艺，用1-溴-5-氯戊烷代替1,5-二溴戊烷，减少了双烷基化副反应,使收率有所提高[1]。
此外，以1-溴-5-氯戊烷为起始原料，与镁进行格氏反应制备格氏液；得到的格氏液与草酸二乙酯进行加成反应制备得到7-氯-2-氧代庚酸乙酯。其中，格氏反应在添加有有机碱的苯类溶剂中进行，且有机碱与苯类溶剂的体积比为0.2～0.8:1，1-溴-5-氯戊烷与镁的摩尔比为1:1～5，格氏反应温度为-50～50℃。该制备方法由于采用苯类溶剂，安全性好。由于加入有机碱，有效抑制了武尔兹副反应，因而提高了反应的收率及产物的纯度，降低生产成本[2]。
分析测定
检测技术领域提出了一种7-氯-2-氧代庚酸乙酯含量的气相色谱检测方法，通过选用非极性的固定相为100％聚二甲基硅氧烷的毛细管柱为检测色谱柱，以3‑氧代庚酸甲酯作为内标物质，通过程序升温的调整及合适的载气流速，使7‑氯‑2‑氧代庚酸乙酯及内标物有效分离，样品在8分钟检测完成，从而可快速、准确、简便检测7-氯-2-氧代庚酸乙酯的含量。该分析方法仪器运作成本低、检测过程简单快速、具有良好的重复性，可以更好的控制合成产品含量[3]。
应用
"泰能"——亚胺培南与西司他丁钠的混合粉针剂是由美国默克(Meck)公司开发，第一个上市的碳青霉烯类抗生素，也是目前同类抗生素中临床评价最好的和使用最广泛的品种之一。泰能适用于耐药菌感染和多种细菌的混合感染。其中，西司他丁钠是肾脱氢二肽酶(DHP-Ⅰ)抑制剂，可以抑制亚胺培南在肾内的代谢，增强其药效。因此，研究西司他丁钠的合成工艺具有重要意义。7-氯-2-氧代庚酸乙酯和(S)-(+)-2,2-二甲基环丙基甲酰胺(以新戊二醇为原料经8步反应制得)经缩合，水解，酸化后再与L-半胱氨酸缩合即可得到西司他丁钠。7步反应总收率32.2%。该合成方法革除了树脂纯化，简化了操作，减少了化学性质不稳定的西司他丁钠在后处理中的降解，成品纯度>98%(HPLC)[4]。
参考文献
[1]周舞阗,石晓华,陈新志.7-氯-2-氧代庚酸乙酯的合成[J].精细与专用化学品, 2006, 14(1):2.DOI:CNKI:SUN:JXHX.0.2006-01-004.
[2]周富荣,吴真.一种7-氯-2-氧代庚酸乙酯的制备方法.2008[2025-06-29].DOI:CN101265187 A.
[3]瞿军,钱芸.一种7-氯-2-氧代庚酸乙酯含量的气相色谱检测方法:202411165727[P].
[4]陈扬.西司他丁钠及其E构型异构体的合成[D].上海医药工业研究院,2006.