7-氯-2-氧代庚酸乙酯
| 中文名称 | 7-氯-2-氧代庚酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氯-2-氧代庚酸乙酯;2-氧代-7-氯庚酸乙酯;7-氯-2-氧代庚酸乙酯(西司他丁 中间体);西司他汀中间体;7-氯-2-代庚酸乙酯;西司他汀医药中间体;西司他汀中间体 7-氯-2-氧代庚酸乙酯 亚胺培南中间体;7-氯-2-氧代庚酸乙酯(CAS号:78834-75-0) |
| 英文名称 | Ethyl 7-chloro-2-oxoheptanoate |
| 英文同义词 | Ethyl 7-chloro-2-oxohepanoate;ETHYL 7-CHLORO-2-OXOHEPTANOATE;Ethyl 7-Chloro-2-Otoheptanoate;ALPHA KETO ESTER (ETHYL 7-CHLORO-2-OXOHEPTANOATE);Heptanoic acid,7-chloro-2-oxo-, ethyl ester;ICK, active, GST tagged human;MGC46090;Ethyl -7-chloro-2-oxo heptonate |
| CAS号 | 78834-75-0 |
| 分子式 | C9H15ClO3 |
| 分子量 | 206.67 |
| EINECS号 | 278-992-1 |
| 相关类别 | 羰基化合物;医药原料药;西司他丁中间体;医药中间体;中间体;合成;API;中间体-有机中间体;化工中间体;其他原料;bc0001 |
| Mol文件 | 78834-75-0.mol |
| 结构式 |  |
7-氯-2-氧代庚酸乙酯 性质
| 沸点 | 281.2±23.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.093±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.4510 to 1.4560 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H15ClO3/c1-2-13-9(12)8(11)6-4-3-5-7-10/h2-7H2,1H3 |
| InChIKey | YJJLIIMRHGRCFM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(=O)CCCCCCl |
| CAS 数据库 | 78834-75-0(CAS DataBase Reference) |
7-氯-2-氧代庚酸乙酯是合成西司他丁的重要起始原料，西司他丁是美国默克公司开发的一种肾脱氢二酞酶抑制剂。
生产方法
54512-75-3
95-92-1
78834-75-0
以1-溴-5-氯戊烷和草酸二乙酯为原料合成7-氯-2-氧代庚酸乙酯的一般步骤如下（实施例1）： 1. 反应装置准备：使用图1所示的反应装置10，其中主流道12为不锈钢制圆形管，引入点12o和12p为180度T形混合物流动通道。 2. 格氏试剂制备：将镁粉加入1-溴-5-氯戊烷中，制备1-溴化镁-5-氯戊烷格氏试剂（0.45 mol/L），并用四氢呋喃溶剂稀释，所得稀释溶液作为原料M2。 3. 原料准备：使用未稀释的草酸二乙酯（7.4 mol/L）作为原料M1。 4. 反应物输送：通过TACMINA CORPORATION制造的平滑流泵20和26，分别以110 mL/min和5.1 mL/min的流速将原料M2和原料M1输送至流动型微细反应流路32。 5. 反应条件控制：原料M2（格氏试剂）和原料M1（草酸二乙酯）分别控制在10℃和室温，恒温液罐28中充入甲醇作为制冷剂30，并控制在-15℃。 6. 反应过程：在上述条件下，反应物在流动型精细反应流动通道32中的停留时间约为14秒。 7. 产物处理：收集反应产生的液体，用稀盐酸猝灭反应，得到目标产物乙基-7-氯-2-草酸戊烷，收率为90%。
参考文献：
[1] Patent: EP2065354, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[2] Patent: WO2006/22511, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2918300090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | E0827 | 7-氯-2-氧代庚酸乙酯 Ethyl 7-Chloro-2-oxoheptanoate | 78834-75-0 | 5G | 20元 |
| 2026/09/15 | XW027883475004 | 7-氯-2-氧代庚酸乙酯 | 78834-75-0 | 100G | 296元 |