吲哚乙酸酯的合成与应用实例

2025/7/10 9:10:44 作者:南星

吲哚乙酸酯是一种取代吲哚衍生物,通常是无色或浅黄色的液体。可溶于有机溶剂如醇、醚和酮,不溶于水。 吲哚乙酸酯作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于制药、农药、染料等领域。它可用于合成其他有机化合物,如吲哚乙酸、吲哚类衍生物等。

制备方法

方法一:将3-碘-1H-吲哚(23克,94.65毫摩尔)的乙酸溶液(300毫升)加入到 500 毫升圆底烧瓶中。向混合物中加入 CH3COOAg(31.6 克,189.22 毫摩尔)。将所得溶液在 90°C 的油浴中搅拌反应 1 小时。通过薄层色谱(乙酸乙酯/石油醚 = 1:1)监测反应进程。进行过滤。滤液在真空条件下用旋转蒸发仪蒸发浓缩。所得溶液用 100 毫升乙酸乙酯溶解。所得混合物用 100 毫升 NaCl 水溶液洗涤 2 次。最终产物通过在甲醇/水(2:3)中重结晶得到 8.5 克(41%)深紫色固体吲哚乙酸酯[1]。

吲哚乙酸酯合成一

方法二:将吲哚(3.0mmol),醋酸碘苯(4.5mmol)和氢氧化钾(6.0mmol)溶于溶剂30mL乙睛中,室温反应约1.5小时。TLC监测反应完全,加入100mL水,使用乙酸乙酯进行萃取(3X25mL),合并有机相再使用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,所得浓缩物经硅胶柱层析分离(石油醚/乙酸乙酯,5:1),得吲哚乙酸酯[2]。

吲哚乙酸酯合成二

应用

基于有机磷与氨基甲酸酯类农药对乙酰胆碱酯酶(acetylcholinesterase,AChE)的抑制作用,朱松明等人以吲哚乙酸酯为酶促水解反应的显色底物,制备了一种抛弃型农药残留快速检测酶片;通过优化试验,用物理吸附法将AChE固定到尼龙膜Hybond N+膜上,经真空冷冻干燥后,酶活回收率可达27.3%;该酶片显色结果为蓝绿色,通过比较显色强度的变化,酶片对农药标样氧乐果、毒死蜱、甲萘威与抗蚜威的检出限分别为1、0.05、1.5与0.8μg/mL,均达到食品中的最大残留限量标准;将研制的酶片用于葡萄汁与小白菜样品的检测结果证实,该酶片具有灵敏度高、准确度高、重现性好等优点,可用于农产品中有机磷与氨基甲酸酯类农药残留的快速定性筛检[3]。

参考文献

[1]MEMORY PHARMACEUTICALS CORPORATION. COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY:CA2637531[P]. 2007-08-30.

[2]中国科学院成都生物研究所. 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法:CN201810079937.0[P]. 2018-06-01.

[3]朱松明,周晨楠,和劲松,等. 基于酶抑制法的农药残留快速比色检测[J]. 农业工程学报,2014(6):242-248. DOI:10.3969/j.issn.1002-6819.2014.06.029.

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