Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸的制备与应用

2025/7/15 13:09:05 作者:风华

概述

Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸又名Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nε-乙酰基-L-赖氨酸,英文名称为Fmoc-N'-Acetyl-L-lysine,化学式为C23H26N2O5,分子量为410.46,是一种常温常压下表现为白色到近乎白色固体粉末的赖氨酸衍生物,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂。

Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸.jpg

实验测定Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸的部分物性数据包括:密度约为1.239±0.06g/cm3,熔点为162.0-166.0°C,沸点很高,约为709.4±60.0°C。

制备方法

文献公开了一种Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸的制备方法,主要解决原工艺中的复杂性,周期长,收率低,成本高等技术问题。该制备方法包括以下步骤:第一步,将赖氨酸盐酸盐和铜盐反应做成赖氨酸铜络合物;第二步,将赖氨酸铜络合物和乙酰基供体反应制得Nε-乙酰基-L-赖氨酸铜络合物;第三步,将Nε-乙酰基-L-赖氨酸铜络合物脱铜得到Nε-乙酰基-L-赖氨酸水溶液;第四步,将Nε-乙酰基-L-赖氨酸水溶液和fmoc基团的保护剂混合,在有机溶剂参与下,用碱性化合物碳酸钠水溶液调节pH值为8-9,反应制得Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸。该制备方法通过合理的工艺路线的设置制备得到Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸,适合大批量生产[1]。

应用

在多肽合成过程中,Fmoc可以通过酯键或酰胺键连接氨基酸到树脂载体,有效保护氨基免受氧化或修饰,确保合成效率与目标肽的纯度,Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸作为一种具有Fmoc基团的L-赖氨酸衍生物,其可用于多种磷肽、修饰磷肽及其对应的非磷酸化多肽的合成,进而用于生化研究[2]。

此外,文献还表明,赖氨酸衍生物可用于纳米材料制备。见于文献报道的一种新型纳米级富勒烯-赖氨酸衍生物,TEM分析表明其在水溶液中的形貌为理想的球形,平均粒径约为30nm。进一步的抗癌机理,体外抗癌活性测试结果还表明,该衍生物对人体的骨癌等癌细胞均具有很好的抑制能力,其抑制能力与衍生物的浓度和光照强度有关[3]。Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸相较于普通赖氨酸,不仅具有手性,而且还具有Fmoc基团、乙酰基等,可参照上述纳米化合物的制备方案进行新型纳米材料制备。

参考文献

[1]徐红岩,曹世团,付等良,等.一种Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nε-乙酰基-L-赖氨酸的制备方法:CN201811187402.1[P].

[2]陈水冰,李艳梅,赵刚,等.基于Fmoc策略的O-磷酸化多肽化学合成研究[J].高等学校化学学报, 2001(z1):5.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2001.z1.027.

[3]江贵长,郑启新.富勒烯-赖氨酸衍生物的合成及其体外抗癌活性研究[J].材料导报, 2005, 19(8):4.DOI:10.3321/j.issn:1005-023X.2005.08.039.

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