2-氟-4-溴硝基苯是一种卤代硝基苯类化合物，常温常压下为白色固体，难溶于水和乙醚，可溶于四氢呋喃。2-氟-4-溴硝基苯在化学合成领域中最为常见的化学转化路径为它与有机胺或者酚类物质的芳香亲核取代反应，在多取代硝基苯类功能有机分子的合成领域中有较好的应用。
制备方法
2-氟-4-溴硝基苯可由相应的苯胺衍生物在适当氧化剂作用下的氧化反应制备得到。
图1 2-氟-4-溴硝基苯的制备方法
将4-溴-2-氟苯胺（2000 mg, 10.53 mmol）溶解干燥的DCE溶液（25 mL）中滴入3-氯过氧苯甲酸（4690 mg, 42.1 mmol， 4当量）在1,2-二氯乙烷（78 mL）中。将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约4.5小时。通过TLC点板监测反应，将水层和有机层进行分开并在减压下蒸发有机层。将残留物溶解于1m NaOH溶液（100ml）中，然后用乙酸乙酯（2 × 50 mL）萃取混合物，然后再用水，然后用饱和NaCl溶液清洗有机层，在无水Na2SO4上干燥合并的有机层。所得的有机层在减压下蒸发混合物得到目标产物分子2-氟-4-溴硝基苯在。[1]
结构特性
2-氟-4-溴硝基苯结构中的硝基基团是一个极其强的吸电子性质的官能团，该性质使得该物质结构中苯环整体呈现出缺电子状态，它可在常见的亲核试剂例如有机醇类物质或者有机胺类物质的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱氟官能团化的衍生物。
图2 2-氟-4-溴硝基苯的芳香亲核取代反应
将装有搅拌棒的500毫升圆底烧瓶装入2-氟-4-溴硝基苯（1等量）和200毫升乙醇，置于氩气环境下。在注射器中加入（4-甲氧基苯基）甲硫醇（1等量），然后滴加溶解于10ml 水中的氢氧化钠（1等量）。在室温下搅拌反应混合物，直到TLC显示反应完成（通常在2小时内）。将混合物用水过滤洗涤，如果从反应混合物中析出产物，再用乙醇和乙醚洗涤。用150ml水稀释残留物，用二氯甲烷萃取混合物两次。结合有机相并在无水硫酸镁上干燥混合物，过滤反应混合物。把混合物浓缩最后用重结晶或柱层析法提纯所得粗产物得到产品。[2]
参考文献
[1] Ledneczki, Istvan ; et al, Optimization of Novel α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Positive Allosteric Modulators and the Discovery of a Preclinical Development Candidate Molecule (RGH-560), Journal of Medicinal Chemistry (2023), 66(23), 16276-16302.
[2] Nakiwala, Rehema; et al, Access to Substituted Tricyclic Heteroarenes by an Oxidative Cyclization Reaction and Their Antifungal Performance, Pharmaceuticals (2025), 18(2), 249.