4-乙基环己酮，具有烷基酮类物质的通用理化性质，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。4-乙基环己酮是一种取代的环己酮类化合物，可由对乙基苯酚在金属钯催化的作用下通过氢化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和液晶材料的合成单体。
理化性质
4-乙基环己酮的化学反应性质主要集中于其结构中的酮羰基单元，它可在脱水剂的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。4-乙基环己酮可在甲基三苯基膦和正丁基锂的共同作用下发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物。该物质可在有机格式试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。
制备方法
图1 4-乙基环己酮的制备方法
使用48ml带有搅拌器的玻璃压力容器作为反应器，对4-乙基苯酚进行加氢，加氢温度为0.1 MPa，加氢温度为30℃，搅拌速度为1200 rpm。向反应器中加入5 mL乙醇、15 mg 钯催化剂（1.4 μmol Pd）和4-乙基苯酚（265.6 μmol）。在30°C下反应6小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理，所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。注：每次取样后用0.1 MPa空气吹扫10秒，除去残留的H2，再充入0.1 MPa氢气进行进一步反应，得到产物4-乙基环己酮。[1]
Wittig反应
将甲基三苯基碘化磷（7.49 mol）溶于无水二甲基亚砜（6l）中，常温氩气溶解。然后往其中加入氢氧化钠（260克，6.49摩尔，1.3当量）。将得到的亮黄色浆液在室温下保持剧烈，直到泡沫停止（大约4小时）。将溶液冷却至10-15°C，然后在60分钟内将4-乙基环己酮（500 g, 4.99 mol， 1当量）滴入混合物中，反应混合物颜色变为深橙色。让溶液加热到室温，将溶液搅拌一夜，反应结束后往上述反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行萃取，所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行纯化即可得到烯基化的产物。[2]
参考文献
[1] Wu, Qingyuan; et al, Oxygen Vacancy-Enriched Alumina Stabilized Pd Nanocatalysts for Selective Hydrogenation of Phenols, Journal of the American Chemical Society (2024), 146(47), 32263-32268.
[2] Kirichok, Alexander A.; et al, "Angular" Spirocyclic Azetidines: Synthesis, Characterization, and Evaluation in Drug Discovery, Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(7), e202418850.