4-溴巴豆酸乙酯的应用与研究

2025/7/28 10:31:05 作者:风华

概述

4-溴巴豆酸乙酯是一种分子式位C6H9BrO2,分子量为193.0385的化学物质,可由4-溴巴豆酸与乙醇通过酯化反应制备,性状为白色固体粉末。从结构的角度分析,4-溴巴豆酸乙酯含有溴原子、酯基和碳碳双键,具有多种反应性。

4-溴巴豆酸乙酯.jpg

理化性质

密度:1.402 g/mL at 25 °C(lit.) 

沸点:94-95 °C12 mm Hg(lit.)

闪点:207 °F

折射率:n20/D 1.493(lit.)

应用

有机合成领域中,向取代N-2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺和4-溴巴豆酸乙酯的THF混合物中加入铟粉,回流搅拌,3小时后TLC检测原料反应完全,结束反应。饱和氯化铵溶液淬灭反应,蒸馏水洗涤,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,减压旋干,柱层析分离可以得到氧代吲哚螺吡啶类化合物。上述合成方法通过烯丙基型试剂与亚胺反应构建了含有碳碳双键的六元氮杂螺环氧代吲哚骨架,工艺简单,原料廉价易得,反应时间短,产率良好。此外,该合成工艺底物适用范围广,以靛红亚胺为底物,吲哚环的氮上有无保护基团均可反应[1]。

除上述合成用途,以碳酸钾为碱,4-溴巴豆酸乙酯与3-取代吡唑-5-甲酸乙酯为原料,通过串联反应可以一步合成4-羟基-2-取代吡唑并[1,5a]吡啶类化合物[2]。

有关研究

通过对丁基橡胶的分子结构设计,使用活化剂在大分子链上反应产生活性点,然后再引入不饱和双键和极性基团可以制备制备多官能化丁基橡胶。采用反应加工技术以NaH为活化剂,分别以4-溴代巴豆酸甲酯(MBC),4-溴巴豆酸乙酯(EBC),对溴甲基苯甲酸甲酯(MBB)为改性剂,制得多官能化改性丁基橡胶(MFIIR)。研究人员对MFIIR进行了热稳定性(TG)以及RPA测试,对NaH/MBC改性体系,研究勘察了 FTIR,1H-NMR,硫化特性,力学性能,热稳定性以及RPA,发现丁基橡胶的分子链上引入了含双键和羟基及溴的侧基,即通过本法可以成功的对丁基橡胶进行官能化改性。研究还发现,NaH和改性剂MBC残余量,终止剂对产物(MBCIIR)性能有较大的影响,反应时间和反应温度影响较小,MBCIIR/NR之间的剥离强度较好。另外,MBCIIR的老化性能与IIR相当,而Payne效应和损耗因子较丁基橡胶低,具有较低的动态能量损耗[3]。

参考文献

[1]赵立明,刘坤.一种氧代吲哚螺吡啶类化合物及其合成方法:CN201910436943.1[P].

[2]葛燕青,段桂运,董建.4-羟基-2-取代吡唑并吡啶类化合物的合成方法:CN201810234564.X[P].

[3]冯宇.氢化钠醛酮体系本体法制备多官能化丁基橡胶[D].青岛科技大学,2013.

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