2-氨基-5-甲基己烷的合成与应用研究

2025/7/28 10:46:46 作者:风华

概述

2-氨基-5-甲基己烷是一种化学式是C7H17N,分子量为115.2166的化学物质,又名1,4-二甲基戊胺。从结构的角度分析,2-氨基-5-甲基己烷是一种含支链的脂肪胺类化合物,常温下表现为无色或灰黄色液体,具有典型的脂肪胺反应特性,例如与酸反应生成盐、与醛类发生缩合反应等。

2-氨基-5-甲基己烷.jpg

理化性质

密度:0.776 g/cm³

沸点:134.62 ℃

闪点:29.30 ℃

折射率:1.416

制备工艺

综合现有研究,关于2-氨基-5-甲基己烷的合成报道较少,其可以1,4-二甲基戊胺盐酸盐为原料,再用氢氧化钠或氢氧化钾等强碱性物质中和盐酸基团生成。在该流程中,高效合成1,4-二甲基戊胺盐酸盐其中的关键工艺:以5-甲基-2-己酮为原料,边搅拌边加入还原剂甲酸和甲酸铵或甲酰胺混合,升温至110~115℃反应3小时,再升温至130~135℃反应3小时,最后升温至150~160℃保温3小时,冷却,静置分层,洗涤,干燥,抽滤,得到1,4-二甲基甲酰戊胺;再将1,4-二甲基甲酰戊胺加入质量浓度为36%盐酸中,搅拌下升温回流反应,减压蒸馏,静置分层,收集下层料抽滤,经结晶干燥后,即得目标产物。上述盐酸盐中间体的制备方法简单,原料易得,过程易控制,成本低,具有收率高,生产清洁,环保等特点,适合大批量生产[1]。

应用与研究

1,3-二甲基戊胺,2-氨基-5-甲基己烷和2-氨基庚烷是通常用作兴奋剂的异构庚胺,它们的[M+H]+离子(m/z 116)的碎片几乎相同,并且在m/z 57处形成碎片离子C4H9+。为了进一步构筑膳食领域安全防线,通过电喷雾电离分析可以对上述兴奋剂成分进行分析与检测[2-3]。

另外,文献报道,以气相法二氧化硅为载体,链状胺和环胺为功能化试剂可以制得一系列二氧化硅-胺基复合载体。通过配位反应得到二氧化硅负载胺-钯(Ⅱ)配合物,进一步还原得到二氧化硅负载胺-钯(0)配合物。以碘苯与丙烯酸的Heck反应为模板反应探究所得配合物的催化性质。结果表明,该类催化剂在较低的温度下(70~90℃)即可较好地催化该反应,生成反式产物。还原后催化剂具有更好的催化活性和良好的重复使用性能,具有链状胺基配体的催化剂随着N原子数目的增加,催化活性呈上升趋势,而具有环状胺基配体的催化剂活性明显低于前者[4]。基于该研究,可以2-氨基-5-甲基己烷作为链状胺候选物质涉及合成新型复合载体。

参考文献

[1]唐保清,付志雄.一种1,4-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法:CN202110922312.8[P].

[2] Zaremba I ,Frański, Rafał,Kasperkowiak, Małgorzata.Differentiation of isomeric heptylamines by in-source collision-induced dissociation of [M+H]+ ions[J].Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 2019.DOI:10.1002/rcm.8421.

[3]Lopez-Avila,V,Zorio,et al.Identification of methylhexaneamine by GC high-resolution TOFMS and soft ionization[J].FORENSIC SCIENCE INTERNATIONAL, 2013.DOI:10.1016/j.forsciint.2013.04.029.

[4]胡国辉,周健民,杨育林,等.气相法二氧化硅负载胺-钯配合物的制备及对Heck反应催化性能的研究[J].浙江大学学报:理学版, 2009, 36(5):5.DOI:10.3785/j.issn.1008-9497.2009.05.018.

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