基本信息
3-甲氧基吡啶，英文名为3-Methoxypyridine，CAS号为7295-76-3，分子式为C6H7NO，分子量为109.13，密度为1.0±0.1 g/cm3，沸点为168.0±13.0 °C at 760 mmHg，闪点为58.8±10.1 °C，蒸汽压为2.2±0.3 mmHg at 25 °C，折射率为1.493。3-甲氧基吡啶为无色至黄色液体，3-甲氧基吡啶及其衍生物作为基础原料现已广泛的应用于医药、农药、食品添加剂等领域的生产中。3-甲氧基吡啶及其衍生物还可用于合成西沙比利。西沙必利(cisapride)是由Janssen制药公司开发的第三代胃肠Chemicalbook动力药，可选择性刺激肠肌神经丛的乙酰胆碱释放，激活5-HT受体，通过胆碱能神经系统起作用，促进食管、胃、肠道的运动。
3-甲氧基吡啶合成简介
安徽科技学院在其发明专利《一种杂环化合物3-甲氧基吡啶的合成方法》中介绍了一种制备合成3-甲氧基吡啶的方法，包括如下步骤：将原料3-卤代吡啶、双氧水、乙酸放入三口烧瓶中，在搅拌条件下于40～80 ℃反应4～8h，回收乙酸，加入饱和的碳酸钠溶液搅拌，使体系呈碱性，蒸去水后，加入氯仿洗涤，真空蒸馏得到N-氧化-3-卤代吡啶；将3-卤代吡啶-N-的氧化物，烷基醇的金属盐，催化剂A及醇分别加入三口烧瓶中，在搅拌的条件下回流反应5-8h后，冷却，中和至中性，精馏得到N-氧化-3-烷氧基吡啶；将N-氧化-3-烷氧基吡啶、三氯化铁、水合肼、活性炭和乙醇分别加入三口烧瓶中，70 ℃反应3h，冷却至室温，真空蒸馏得到3-甲氧基吡啶。下面结合实例对其合成进行介绍： (1)N-氧化-3-氟吡啶的制备：将48.5g(0.5mol)3-氟吡啶、170g，30％(1.5mol)双氧水、120g(2mol)乙酸分别加入到500mL三口烧瓶中，在搅拌条件下于70 ℃反应8h，回收蒸去水，回收乙酸，加入饱和的碳酸钠溶液搅拌，使体系呈碱性，蒸去水后，加入氯仿洗涤，滤去盐，回收氯仿，真空蒸馏得到53.23g的N-氧化-3-氟吡啶，收率94.21％。 (2)N-氧化-3-甲氧基吡啶的制备：将56.5g (0.5mol)N-氧化-3-氟吡啶，32.4g(0.6mol)甲醇钠，3.75g(0.025mol)碘化钠及200mL甲醇分别加入500mL的三口烧瓶中，在搅拌的条件下回流反应8h后，回收甲醇，中和至中性，蒸去水，精馏得到46.75g的N-氧化-3-甲氧基吡啶，收率74.8％。 (3)3-甲氧基吡啶的制备：500mL三口瓶中分别加入25g活性炭、1mol/L氯化铁乙醇溶液75mL，搅拌15min后，再加入62.5g(0.5mol)N-氧化-3-甲氧基吡啶，升温至70 ℃，滴加80％水合肼62.5g(1.0mol)，约1h滴完，保温搅拌3h后，冷却至室温，滤去活性炭，无水乙醇洗涤滤饼，合并滤液、回收乙醇，真空蒸馏得到52.68g的3-甲氧基吡啶，收率96 .66％。
安全注意事项
3-甲氧基吡啶有一定毒性，且毒性较大，一次接触或多次接触均会造成特异性靶器官系统毒性。吸入或者吞咽有害，3-甲氧基吡啶与皮肤接触会造成皮肤刺激，眼接触会造成严重眼刺激，吸入本品会对呼吸道系统产生刺激不适感。在使用和操作3-甲氧基吡啶时，应做好个人防护措施，佩戴好防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/佩戴防护面具，且在实验过程中请勿进食、饮水或吸烟，务必在通风良好的地方或者通风橱内进行操作，实验完毕后要及时洗手，如遇到突发情况比如误吸入或吞咽3-甲氧基吡啶、以及其进入眼部等，需按照要求进行处理并及时寻求医疗救助。此试剂药品应存放在阴凉通风良好的地方，远离火源，密闭存放。
参考文献
安徽科技学院. 一种杂环化合物3-甲氧基吡啶的合成方法. CN106632006B[P], 2019.01.11.