基本信息
1-氯-3-苯基丙烷,英文名为1-Chloro-3-phenylpropane,中文别名为3-苯基氯丙烷、3-苯基丙基氯、1-氯-3-苯丙烷,CAS号为104-52-9,分子式为C9H11Cl,分子量为154.64,熔点为-27 °C,沸点为219 °C,密度为1.08 g/mL at 25 °C,折射率为1.521,闪点为87 ℃,微溶于水,1-氯-3-苯基丙烷为无色至浅橙色至黄色澄清液体。

1-氯-3-苯基丙烷合成
应城市武瀚有机材料有限公司在其发明专利《一种1-氯-3-苯基丙烷的制备方法》中,将氯化亚砜作为氯化剂与3-苯丙醇在催化剂吡啶的作用下发生氯取代反应,其氯代反应温度为50-90 ℃,将氯取代所得到的粗产品冷却结晶,再将上层液体经碱液中和,分离出油层,油层在-0.098MPa压力下蒸馏,收取97-98 ℃馏分,得到目标产物1-氯-3-苯基丙烷,其方法中,得到的产品中3-苯丙醇的残留在0.1%以下,转化率较高,吡啶催化剂以盐酸盐形式可在反应生成物中冷却结晶加以回收,催化剂可循环使用,节约成本。在其具体实验方案中,称取400g3-苯丙醇和16g吡啶加入到1000mL三口烧瓶中,称取400g氯化亚砜装入滴液漏斗中,体系搅拌升温至70 ℃,将氯化亚砜从滴液漏斗缓慢加入到三口烧瓶内,控制反应温度为70-80 ℃,待氯化亚砜加毕后,反应体系升温至85-90 ℃搅拌30分钟后,体系降温至50 ℃,停止搅拌,反应得到粗产品以及副产物氯化氢和二氧化硫,反应得到的副产物氯化氢和二氧化硫经回流冷凝管后用碱液吸收处理,反应后的粗产品冷却至25 ℃结晶。将上述上层未结晶的液体缓慢倒入1000mL盛有200g15%的氢氧化钠溶液烧瓶中搅拌中和,将溶液pH值调至7,沉降分离出油层,将得到的油层水洗两次,然后在-0.098MPa压力下蒸馏,收取97-98 ℃馏分,得到目标产物1-氯-3-苯基丙烷432.2g,产品纯度为99.8%,收率为95.2%,3-苯丙醇含量为0.02%。[1]
安全注意事项
1-氯-3-苯基丙烷为可燃液体,因此其应储存在通风良好的地方,保持低温,应远离热源/火花/明火/热表面且场所禁止吸烟。1-氯-3-苯基丙烷有一定毒性,对人有害。接触皮肤会造成皮肤刺激,接触眼部会造成严重眼刺激,相关人员应做好相应安全培训,在操作和使用过程中应做好防护,戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具,在室外或通风良好的地方操作使用1-氯-3-苯基丙烷,作业后应及时彻底清洗皮肤。
参考文献
[1].应城市武瀚有机材料有限公司. 一种1-氯-3-苯基丙烷的制备方法. CN105198693A[P], 2015.12.30.