简述
取代基苯硼酸被广泛应用于电子、化学、医药、生物等领域，特别是在糖类传感器方面。目前，该类化合物的应用研究成为热点，并且随着人们对新型农药、医药的需求，大量开发利用取代基苯硼酸类新原料已成为一个引人注目的发展趋势[1]。2,4-二甲氧基苯硼酸（英文名称：2,4-Dimethoxybenzeneboronic acid）是一种化学式为C8H11BO4，分子量为181.98的苯硼酸衍生物，其特点在于苯环上2,4位活性氢原子被甲氧基所取代。通常，2,4-二甲氧基苯硼酸性状表现为为白色至米色粉末。
合成方法
综合现有文献，取代基苯硼酸的合成方法主要有两种，分别为有机锂试剂法和格氏试剂法[1]。除此之外，文献还表明，以2,4-二甲氧基溴苯、联硼酸频哪醇酯为原料，K3PO4·7H2O为碱，在催化体系催化作用下（氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)［2-(2'-氨基-1,1'-联苯)］钯(Ⅱ)+2-二环己基磷-2'，4'，6'-三异丙基联苯）可以合成目标化合物2,4-二甲氧基苯硼酸[1]。
应用
光甘草定是光果甘草中一种特有的异黄酮成分，具有广泛的生物活性。文献表明，以便宜易得的7-羟基香豆素为原料，与2-甲基-3-丁炔-1-氯反应构建酚炔醚，在酚炔醚的α,β-不饱和内酯部分引α-溴原子得到溴代物酚炔醚。该化合物的炔醚部分在加热条件下，经分子内环化生成关环产物，关环产物与2,4-二甲氧基苯硼酸经Suzuki偶联，还原共轭双键得双羟基化合物，Mitsunobu成醚，脱除甲基，经上述过程可以20%的总收率合成光甘草定。该方法具有原料便宜易得，总路线短，总收率高等优点[3]。
超分子化学领域还公开了一种基于吡啶的超分子大环化合物。将一系列含有吡啶的功能基元模块和2,4-二甲氧基苯硼酸通过简单的Suzuki偶联反应制备基于吡啶的成环单体。进而将所合成的单体分子与多聚甲醛在三氟甲磺酸的催化下经一锅法可以高产率地构筑一系列基于吡啶的新型超分子大环主体PyR1，PyC2，PyC3。本发明化合物可以直接在水体中识别并检测全氟辛酸钠和全氟辛烷磺酸钾盐，并且检出限达到108M，同时该系列化合物和全氟辛酸钠和全氟辛烷磺酸钾盐结合后形成沉淀，进而起到移除水相中全氟盐的目的，实现对水污染的处理[4]。
参考文献
[1]蒋欢妹,张永强,贺全国,等.取代基苯硼酸的合成与应用进展[J].材料导报, 2007.
[2]Laufer,Radoslaw S.;Veith,Ulrich;Taylor,Nicholas J.;Snieckus,Victor Organic Letters,2000,vol.2,#5p.629-631.
[3]刘爱云,孙耀华,王刚,等.光甘草定的全合成研究[J].粘接, 2024, 51(10):9-12.DOI:10.3969/j.issn.1001-5922.2024.10.003.
[4]崔雷,孔艳萍,李健.基于吡啶的超分子大环化合物,其制备方法及其应用:CN202210592270.0[P].