N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的合成

2026/1/7 9:34:44 作者:曼尼希

简介

N-甲基-N-乙烯基乙酰胺为无色至微黄色透明液体,具微弱胺味,常温下稳定,折光率约1.49,密度约0.96 g cm⁻³,熔点低于−70 ℃,沸点约110 ℃(常压)。该化合物可与水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等常见极性溶剂任意混溶,既具亲水性又具聚合活性,对光、热敏感,长期储存需避光。

 N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的性状

N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的性状

合成

方法一:将245 g t-丁氧化钾加入到由SHOWA DENKO K.K.生产的150 g N-乙烯乙酰胺和2680 g THF(t-丁氧化钾/ n -乙烯乙酰胺=1.2(摩尔比))组成的混合溶液中。然后,加入302 g碘化甲酯(99.5%)并搅拌(碘化甲酯/ n -乙烯乙酰胺=1.2(摩尔比))。混合浆液溶液用滤纸(5C)过滤,滤液用蒸发器(40℃)冷凝。随后,滤液在20 mmHg和65℃下蒸馏,得到纯度为98%(总收率为69%)的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺。所得N-甲基-N-乙烯基乙酰胺为透明无色液体[1]。

方法二:取7.31 g (0.1 mol)N-甲基乙酰胺、21.47 g(0.67 mol)甲醇、2.16 g(15 mmol)乙基二乙醛(N-甲基乙酰胺)、9.01 g(0.1 mol)乙醛二甲基乙缩醛放入装有温度计和用干冰-乙醇冷却的陷阱的200 ml三颈烧瓶中,在45 ~ 48℃搅拌溶解成均匀溶液。在1.06 g(33 mmol)异丙醇中加入0.04 g(0.1质量%)浓硫酸溶液,搅拌后,通过滴漏斗在三分钟内加入17.62 g(0.4 mol)乙醛。滴入完成后,在50℃条件下反应3小时,中和催化剂后的气相色谱测定结果表明,N-甲基乙酰胺转化率为86%,N-(1-甲氧基乙基)-N-甲基乙酰胺选择性为93%,副产物乙二烯(N-甲基乙酰胺)选择性为5.2%。从得到的反应溶液中得到N-(1-甲氧基乙基)-N-甲基乙酰胺,在450℃下减压蒸馏,停留时间为1秒,热分解为N-甲基-N-乙烯基乙酰胺和甲醇。将热解液冷却至20℃,在20 mmHg和65℃下蒸馏,得到纯度为99.8%的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺[2]。

参考文献

[1] Method for producing N-methyl-N-vinylacetamide having improved stability and polymerizability. Assignee: Showa Denko K. K. Inventor: Ishii, Tetsuya. World Intellectual Property Organization.

[2] Method for producing N-methyl-N-vinylacetamide having improved stability and polymerizability Assignee: Showa Denko K. K. Inventor: Ishii, Tetsuya. World Intellectual Property Organization.

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