2-氨基-5-溴苯甲腈，常温常压下为灰白色至浅棕色固体粉末，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。2-氨基-5-溴苯甲腈是一种苯甲腈类化合物，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，在农药、脂肪族胺、苯甲酸以及高级涂料的生产领域中有较好的应用。
结构性质
2-氨基-5-溴苯甲腈结构中的氰基单元可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生加成反应得到相应的酮类衍生物。
加成反应
图1 2-氨基-5-溴苯甲腈的加成反应
将2-氨基-5-溴苯甲腈（1.00当量）、苯硼酸（2.00当量）、5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶（11.1 mg, 60.0 μmol，0.150当量）、Pd(TFA)2（13.3 mg, 40.0 μmol， 0.100当量）、MsOH（0.373 mL, 384 mg, 4.00 mmol）、2-甲基四氢呋喃（2 mL）和水（1 mL）加入25 mL烧瓶中。将所得的反应混合物加热至80°C，并在该温度下搅拌反应大约36小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入乙酸乙酯（10ml），用饱和碳酸氢钠（2×10ml）和盐水（10ml）洗涤混合物。然后用乙酸乙酯（2×15 mL）萃取水层，用无水硫酸镁干燥有机相。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过柱层析提纯（异己烷/乙酸乙酯，8:1）即可得到目标产物分子。[1]
酰化反应
图2 2-氨基-5-溴苯甲腈的酰化反应
将乙酰氯（2等量，10.16 mmol）在DMF （40 mL）中滴入2-氨基-5-溴苯甲腈（1等量，5.08 mmol）与吡啶（3等量，15.22 mmol）的混合物中，温度为0°C。将反应混合物在微波炉中以150w的功率，在50℃下搅拌反应大约6分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温。然后将反应混合物倒入冷水（100毫升）中，过滤沉淀物并用清水（3 × 20 mL）洗涤沉淀物。在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法（AcOEt/CH2Cl2 1/9）进行分离纯化即可得到目标产物分子N-（4-溴-2-氰苯基）乙酰胺。[2]
参考文献
[1] Heckmann, Felix; et al, Synthesis of New Highly Functionalized Quinolines via a Novel Fe III -Catalyzed Domino aza-Michael/Aldol/Aromatization Reaction, Synlett (2024), 35(9), 1007-1010.
[2] Kieffer, C.; et al, Target fishing reveals PfPYK-1 and PfRab6 as potential targets of an antiplasmodial 4-anilino-2-trichloromethylquinazoline hit compound, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2024), 102, 117654.