2-噻吩磺酰氯的制备与有机反应

2025/8/4 9:03:05 作者:火星人

2-噻吩磺酰氯是一种无色至淡黄色的液体,具有刺激性气味。它在常温下易挥发,可溶于许多有机溶剂,如醇、醚和氯代烃,不溶于水。该化合物对潮湿和空气敏感。2-噻吩磺酰氯常用作有机合成中的反应试剂,特别是用于产生有机硫化物。它可以用作防护剂、消毒剂及染料中间体等。

制备方法

往反应管中,先后加入2‑噻吩磺酰胺(0.1mmol)、氯化镁(0.1mmol),利用双排管系统抽/装氮气并循环三次。经注射器依次注入乙腈(0.5mL)、三氟乙酸(8μL,10mol%)、亚硝基叔丁酯(36μL,0.3mmol),橡胶塞封口于50℃反应15小时,产物通过硅胶柱色谱法(石油 醚/EtOAc 10:1)纯化,得到目标化合物2-噻吩磺酰氯,为白色固体,计算分离收率为77%。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.90–7.89(m,1H),7.83–7.82(m,1H),7.19–7.17(m,1H)[1]。

2-噻吩磺酰氯制备式

有机反应

1、专利CN201711406285.9实施例1,将噻吩磺酰氯(0.96g,5mmol)和无水碳酸钾(1.38g,10mmol)混合,加入10mL的二氯乙烷,体系中加入炔丙胺(5mmol),升温到60℃,继续反应。TLC监测反应进程,待反应结束后,向体系中加入蒸馏水,淬灭反应,然后用二氯乙烷萃取3次,再用饱和食盐水反萃二氯乙烷相3次,每次10mL,最后有机相用无水硫酸镁干燥,滤除硫酸镁,滤液减压蒸馏除去二氯乙烷。所得粗产品用硅胶柱柱层析分离纯化,石油醚/乙酸乙酯=10:1洗脱,得化合物(I)[2]。

2-噻吩磺酰氯反应一

2、专利CN201910676571.X实施例1(18)N-(4-(2,4-二氟苯氧基)-3-(3-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-6-基)苯基)噻吩-2-磺酰胺(化合物YHP-A10)的制备,将中间体5a(150mg,0.42mmol)溶于4.2mL二氯甲烷中,冰浴条件下依次加入吡啶(103mg,1.3mmol)和2-噻吩磺酰氯(84mg,0.46mmol)在氮气保护下室温反应24小时,混合物用1mol/L HCl(1mL)调节pH后用DCM萃取3次,合并有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩。 硅胶柱层析分离纯化(二氯甲烷:甲醇=100:5,v:v)得123mg白色固体,收率89%。熔点:235 ~237℃[3]。

2-噻吩磺酰氯反应二

参考文献

[1]长沙理工大学. 磺酰胺脱氨制备磺酸衍生物的方法:CN202210244072.5[P]. 2023-09-22.

[2]郑州大学. 磺胺三氮唑类Tubulin聚合抑制剂及其合成方法和应用:CN201711406285.9[P]. 2018-06-12.

[3]山东大学. 三氮唑类化合物及其制备方法和应用:CN201910676571.X[P]. 2019-09-24.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:135 0

欢迎您浏览更多关于2-噻吩磺酰氯的相关新闻资讯信息