苯并咪唑-2-甲醛的应用与合成

2025/8/5 11:10:21 作者:电离式

应用

苯并咪唑-2-甲醛的分子式为C8H6N2O,它的分子结构中含有醛基和咪唑结构,它是一种含有两个氮原子的苯并杂环化合物,苯并咪唑衍生物及其金属配合物具有良好的生物活性,可作为药物中间体,制备人、畜的驱虫药物,含咪唑环的苯并咪唑及其衍生物由于其具有特殊的结构、生理活性和反应活性,在抗癌、抗真菌、镇痛消炎、抗风湿、驱虫等方面有很重要的药用价值,应用十分广泛。

苯并咪唑-2-甲醛.jpg

图一 苯并咪唑-2-甲醛

合成

现有合成的不足

付红蕾等人公开了2-乙基苯并咪唑的合成方法,其以邻苯二胺和丙酸为原料,磷酸为催化剂,原料的摩尔比为1:2 .5,反应时间为2小时,反应温度约为100℃,磷酸用量为1 .5mL时,最终2-乙基苯并咪唑的得率为78%,该方法的优点是原料和催化剂较易获得,操作步骤简单,在合成2-乙基苯并咪唑领域有一定的应用价值。因此,对于上述2-取代苯并咪唑衍生物的合成方法存在进一步的改进和优化需求,以便顺利获得苯并咪唑-2-甲醛,这正是本发明得以完成的动力和出发点所在。

新合成方法

一种苯并咪唑-2-甲醛的合成工艺,由以下步骤组成:

以200目的羟基磷灰石粉末0 .008mol为催化剂,以52℃热水100mL作为溶剂,以 0 .1mol邻苯二胺和0 .11mol乙醛酸为原料进行反应,反应时间为6小时,反应温度为52℃,反应结束后,趁热过滤,将滤液冷却至2℃ ,有白色结晶析出,过滤获得结晶,35℃真空干燥过夜,即得苯并咪唑-2-甲醛11 .9g ,收率81%,纯度99 .6%,MS:m/z=146(M+) ,1H NMR(DMSO , 500MHz)δ:11 .03(s ,1H) ,10 .15(s ,1H) ,8 .24(d ,J=8 .4Hz ,1H) ,8 .01(d ,J=8 .5Hz ,1H) , 7 .65-7 .58(m ,2H)。

苯并咪唑-2-甲醛的合成.png

图二 苯并咪唑-2-甲醛的合成

参考文献

[1]上海泰坦科技股份有限公司.苯并咪唑-2-甲醛的合成工艺:201510612984.3[P].2017-12-15.

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