概述
2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪简称三嗪胺,是一种化学式为C5H8N4O2,分子量为156.14的杂环化合物。作为合成新型水稻田除草剂醚磺隆的重要中间体[1],2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪商售产品一般性状为白色至灰白色固体,难溶于水,溶于热乙醇、丙酮等溶剂。实验测定,2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的熔点较高,约为217~220℃。

合成方法
2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪可以三聚氯氰为起始原料,经氨化反应,甲氧基化反应制得,在优化条件下,目标产物的收率最高可达90.4%,纯度则为96.0%[1-2]。
除此之外,通过醇钠滴定法同样可以进行2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的合成,该方法的反应原料为三聚氯氰,液氨,氢氧化钠,目标产物的平均收率为86%,含量为大于水>97%[3]。
应用
醚磺隆是一种新型高效的磺酰脲类水稻田除草剂,由瑞士汽巴嘉基公司开发研制。它主要通过抑制支链氨基酸生物合成阻断杂草细胞分裂,用于防治水稻田阔叶杂草及莎草科杂草,其作用表现为杂草停止生长后5-10天黄化枯萎,具有低毒、低残留特性,水稻可通过代谢快速降解该药剂,安全性较高[4]。本篇所述化合物2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪是合成该除草剂的重要中间体。
除了在农药制备领域的应用,关于2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的应用研究相对较少,但是它的上游化合物2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪应用广泛。例如,它可以作为羧酸的活化和酰胺合成的缩合试剂,与羧酸在有机碱N-甲基吗啉(NMM)作用下生成活性脂[5]。除此之外,精细化工领域还报道了一种抗菌防臭型整理剂,包括如下重量份数的成分:柠檬酸锆6~11份,硬脂醇甘草亭酸酯12~25份,聚乙二醇15~20份,2-甲基-5-庚烯-4-酮5~10份,磺化琥珀二辛酯钠盐9~18份,聚氧乙烯醚失水山梨醇酯12~17份,2-氯-4-甲氧基-6-氨基-1,3,5-三嗪6~14份,羟丙基纤维素14~20份,二甲基二烯丙基氯化铵7~13份,去离子水50~60份。生产制得的整理剂应用于织物整理中可以使现有织物抗菌防臭效果大幅度提升,且织物的抗菌持久性显著提高,能够更好满足人们对于卫生安全的需求[6]。以上述2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的应用为启发点,可以在有机合成领域进行2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的应用探索。
参考文献
[1]马正扬,邢华.2-氨基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的合成[J].现代农药, 2003, 2(4):2.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2003.04.003.
[2]袁加程,周壮.2-氨基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的合成[J].农药, 2006.DOI:JournalArticle/5ae9fc0cc095d713d89d9840.
[3]周壮,胡建洲,ZHOUZhuang,等.醇钠滴定法合成2-氨基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的研究[J].世界农药, 2009, 31(1):35-36.DOI:10.3969/j.issn.1009-6485.2009.01.010.
[4]佚名.2-氨基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的合成[J].化工中间体, 2007(4):35-35.
[5]胡居吾,卢曦,张鹏,等.缩合试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的合成与应用[J].当代化工研究, 2024(20):179-181.
[6]钱华.一种抗菌防臭型整理剂及其制备方法:CN201610112250.3[P].