2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)是一种二硫类化合物，在常温常压下呈灰色或灰白色糊状形态，不溶于水，但可溶于醇类有机溶剂。作为一种有效的抗菌剂，2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)（亦称Dipyrithione）不仅具有抗真菌活性和抗增殖活性，还能诱导细胞凋亡并引起细胞周期停滞于G1期。此外，该化合物在体内表现出明显的抗炎活性，同时具备抗肿瘤作用，在皮肤癣菌病的研究中有一定的研究价值。
制备方法
图1 2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)的制备方法
将苯硫酚衍生物（0.25 mmol）、BSA（50 mg）和去离子水（600 μL）在室温下搅拌反应16小时，并通过薄层色谱（TLC）监测反应是否完全；待反应结束后，向反应混合物中加入水（2 mL），然后用乙酸乙酯萃取两次（每次3 mL），合并有机相并经无水硫酸钠干燥，过滤后于旋转蒸发仪上浓缩滤液，最后将残留物以正己烷/乙酸乙酯（99:1）为洗脱剂经硅胶柱色谱纯化，即可得到目标产物2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)。[1]
氟化反应
图2 2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)的氟化反应
将三氯异氰尿酸（0.958 g，4.1 mmol，18当量）和干燥的氟化钾（0.425 g，7.3 mmol，32当量）加入配有搅拌子的烘干微波反应瓶中，于手套箱内氮气下密封后取出；在氩气保护下依次加入2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)（0.23 mmol，1.0当量）的乙腈溶液（1.5 mL）和三氟乙酸（1.8 μL，0.02 mmol，0.1当量）的乙腈溶液（0.5 mL），室温剧烈搅拌18小时至反应完全，释放瓶内气压后取等份过滤；于手套箱外除去KF和TCICA，将粗反应液过滤至聚乙烯离心管中，氮气吹扫浓缩，以9:1正己烷/二氯甲烷稀释后再次过滤，氮气吹扫浓缩即得产物。[2]
参考文献
[1] Saima; et al， Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic (2015), 116, 113-123.
[2] Pitts, Cody Ross ; et al, Making the SF5 Group More Accessible: A Gas-Reagent-Free Approach to Aryl Tetrafluoro-λ6-sulfanyl Chlorides, Angewandte Chemie, International Edition (2019), 58(7), 1950-1954.