3,6-二溴-1,2-苯二胺是一种白色结晶固体的有机化合物。它可以在有机溶剂如乙醇和氯仿中溶解。3,6-二溴-1,2-苯二胺通常用作有机合成中的中间体。它可以用于合成多种有机化合物，如染料、胶体等。
制备方法
在0℃下,搅拌条件下,向4,7-二溴苯并-[c][1,2,5]噻二唑(6.00g,20.4mmol)的乙醇(250mL)溶液中分三批加入硼氢化钠(14.40g,380.6mmol),每批加入硼氢化钠后的搅拌时间为3min;硼氢化钠加入完成后,在0℃下继续搅拌10min后,将反应混合物在室温下搅拌反应12h;然后冷却至0℃,用蒸馏水(100mL)处理反应混合物(具体操作是向上述0℃的反应混合物中加入0℃的蒸馏水搅拌均匀);减压除去大部分的乙醇和蒸馏水后,残留物(10mL)用乙酸乙酯EtOAc(200mL)稀释,然后采用盐水(200mL)洗涤,取有机层用无水Na2SO4干燥;在减压下除去溶剂,得到黄色固体化合物3,6-二溴-1,2-苯二胺(5.38g,收率99%)[1]。
应用
专利CN202411685820.9提供一种基于硒代苯并噻二唑的脂滴敏感型荧光探针、制备方法及应用，涉及有机小分子荧光探针领域。所述基于硒代苯并噻二唑的脂滴敏感型荧光探针的制备方法，包括有以下步骤：制备3,6-二溴-1,2-苯二胺(化合物b)、制备化合物1b、制备脂滴敏感型荧光探针。本发明的基于硒代苯并噻二唑的脂滴敏感型荧光探针，能够对细胞内LD进行精确染色和高保真度追踪的同时，提高其选择性和细胞成像效果，降低其细胞毒性；在HepG2细胞成像实验中，细胞毒性低，能够准确定位细胞[1]。
实施例1步骤1:向装有机械搅拌和温度计的150mL三口烧瓶中依次加入3,6-二溴-1,2-苯二胺(12.00g,44.78mmol)和乙酸(60mL),室温下滴加溶有NaNO2(4.36g,67.18mmol)的水溶液(5mL),滴加完毕后,继续室温搅拌2h,停止反应。将反应液倒入水中(50mL),体系析出大量白色固体,过滤后,滤饼用蒸馏水洗涤三次,得到11.50g白色固体化合物1,收率92%,结构表征数据为:1H NMR(500MHz,DMSO-d6)：δ7.59(s,2H)[2]。
参考文献
[1]山东博伦特药业有限公司. 一种基于硒代苯并噻二唑的脂滴敏感型荧光探针、制备方法及应用:CN202411685820.9[P]. 2025-03-25.
[2]西安近代化学研究所,西安工业大学. 一种苯并三氮唑类二色性染料及其应用:CN202410473591.8[P]. 2024-07-26.