3,6-二溴-1,2-苯二胺是一种苯胺衍生物，常温常压下为灰白色固体粉末，具有显著的碱性和优异的化学稳定性，它可与大部分酸例如盐酸，硫酸等发生酸碱中和反应，不溶于水并且难溶于低极性的醚类有机溶剂。3,6-二溴-1,2-苯二胺可由4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑在适当的还原剂作用下通过还原反应制备得到，该物质常用作有机框架材料的合成原料，在有机功能材料的制备领域中有较好的应用。
制备方法
在0 °C条件下，将NaBH₄（35.90 g，950.0 mmol）分批加入到4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑（14.70 g，50.0 mmol）的乙醇（600 mL）搅拌溶液中，加料完毕后，混合物先在0 °C下继续搅拌反应2小时，随后升至室温并搅拌反应12小时；反应结束后，将混合物再次冷却至0 °C，用蒸馏水小心淬灭反应，然后在减压条件下蒸除溶剂，所得残余物用乙酸乙酯（600 mL）稀释，依次用饱和食盐水洗涤三次（3 × 200 mL），最后经无水Na₂SO₄干燥，即可得到粗产物3,6-二溴-1,2-苯二胺。[1]
缩合反应
3,6-二溴-1,2-苯二胺结构中的两个氨基单元处于苯环相邻位置，它可在缩合剂的作用下和原甲酸三乙酯发生缩合反应。该物质也可借助氨基单元的亲核性应用于多种有机框架材料的制备领域中。
图1 3,6-二溴-1,2-苯二胺的缩合反应
将原甲酸三乙酯（13.9 mL，84 mmol）和氨基磺酸（340 mg，3.5 mmol）依次加入到溶解于甲醇（350 mL）中的3,6-二溴-1,2-苯二胺（7.38 g，28 mmol）溶液中，然后将所得混合物在室温下搅拌反应过夜；反应结束后，将溶剂在减压条件下蒸除，所得残余物用乙醚洗涤数次，最后将固体残留物在空气中自然干燥，即可得到目标产物5,6-二溴苯并咪唑。[2]
参考文献
[1] Wang, Lu-Yao; et al, Vinylene-Linked Helical Covalent Organic Frameworks, Journal of the American Chemical Society (2026), 148(23), 23932-23940.
[2] Wang, Xiaogang ; et al, Metal/N-Heterocyclic Carbene-Decorated Covalent Organic Framework for C-H Amidation and Cross-Coupling, ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2026), 14(15), 7509-7517.