二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮是一种官能团化的硅烷化试剂,常温常压下为无色至浅黄色液体,它难溶于水但是可与常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等进行混溶。二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮主要用作医药纳米材料的合成原料,有研究报道该物质在抗HIV病毒的纳米载体颗粒的合成中有重要的应用。
理化性质
二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮结构中的酸酐单元具有显著的亲电性,它可在水或者醇类物质的作用下发生开环水解或者开环醇解反应得到相应的羧酸酯或者二酸衍生物。二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮可在盐酸的水解作用下发生酸酐和硅醚的同时水解反应得到相应的硅醇和二羧酸衍生物。
水解反应
![二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮的水解反应 二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮的水解反应](/NewsImg/2025-08-06/6389003534714061351474066.jpg)
图1 二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮的水解反应
在一个干燥的反应烧瓶中将二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮(8.37 mL, 30 mmol)与盐酸水溶液(c = 0.05 mol/ L, 2.70 mL)在去离子水(30 mL)中进行混合,然后将所得的反应混合物在聚乙烯烧杯(100 mL)中使用磁力搅拌(500 rpm),将所得的反应混合物在室温下下进行水解反应大约2小时,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理除去水溶液即可得到目标产物分子。[1]
醇解反应
在一个干燥的反应烧瓶中2-(二甲氨基)乙二醇与(9.14 g)和二氢-3-[3-(三乙氧基硅基)丙基]呋喃-2,5-二酮在N2保护下加热至回流反应,然后在圆底250ml烧瓶中加入100ml无水四氢呋喃中反应大约60分钟。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以去除过量的(二甲胺)乙二醇,所得的剩余物即为目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Schramm, Christian ; et al, Formaldehyde-free, crease-resistant functionalization of cellulosic material modified by a hydrolyzed dicarboxylic acid based alkoxysilane/melamine finishing system, Cellulose (Dordrecht, Netherlands) (2019), 26(7), 4641-4654.
[2] Chen, Yong; et al, Novel quat/di-N-halamines silane unit with enhanced synergism polymerized on cellulose for development of superior biocidability, International Journal of Biological Macromolecules (2020), 154, 173-181.