反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯，常温常压下为无色至浅绿色液体，具有一定的酯香气味和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯可由山梨酸为起始原料，经酯化、选择还原和酯化等反应步骤制备得到，该物质主要用作香精香料添加剂，在食品加工生产领域中有重要的应用。
制备方法
方法一
有研究报道了一种反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯的制备方法，将山梨酸与氯甲酸乙酯在溶剂中碱性条件下反应得到山梨酸混酐，然后将山梨酸混酐与硼氢化钠进行还原反应得到反,反-2,4-己二烯醇，反,反-2,4-己二烯醇与乙酸酐乙酰化反应得反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯。该方法采用廉价的山梨酸为原料，市场货源充足，成本低，用硼氢化钠还原得到反，反-2,4-己二烯醇，反应安全性高，易于工业化生产。[1]
方法二
有研究人员以山梨酸为起始原料，经酯化、选择还原和酯化合成反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯。山梨酸甲酯的还原反应以氢化铝锂为还原剂，加入无水三氯化铝减弱还原活性，保护共轭双键，收率约79%，高于文献报道。值得说明的是该方法操作简单易行，对溶剂和设备无特殊要求。[2]
环氧化反应
反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯结构中的双键单元具有极其高的化学反应活性，它可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的烷基酯类衍生物。反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯也可在金属铑催化的作用下发生环氧化反应得到相应的环氧衍生物。
图1 反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯的环氧化反应
在一个装有反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯（28.0 mg, 200 μmol）的烧瓶中加入铑催化（1.40 mg, 1.00 μmol, 0.5 mol-%）和1.30 mL 2,2,2-三氟乙醇。在反应液中加入PhI(OPiv)2（97.5 mg, 240 μmol，1.20当量），水（7.20 μL, 400 μmol， 2.00当量）。然后在室温下搅拌所得的反应混合物16小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后在减压下浓缩反应混合物，所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[3]
参考文献
[1] 李德军,江忠萍,张作山,等.一种反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯的制备方法:CN201310180573.2[P].
[2] 刘红梅,姜笑寒,丛振娜.反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯的合成[J].广州化工, 2012, 40(2):3.
[3] Nasrallah, Ali; et al, Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants, European Journal of Organic Chemistry (2018), 2018(42), 5836-5842.